(S,αS)-N-(2-hydroxypropyl)-L-valine | 95722-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,αS)-N-(2-hydroxypropyl)-L-valine
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-hydroxypropyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 95722-67-1
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: LQFKABMWUHITQU-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl ((2S)-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)-L-valinate 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(S,αS)-N-(2-hydroxypropyl)-L-valine
  参考文献：
  名称：

  Compounds and compositions for use in the prevention and treatment of obesity and related syndromes

  摘要：

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸、其同分异构体、类似物、内酯、盐和前药，以及它们的制备过程，以及包含它们的药物组合物。更具体地说，本发明涉及这些化合物在预防和治疗肥胖及相关综合症中的用途。

  公开号：

  US20060223884A1

文献信息

• Compounds and compositions for use in the prevention and treatment of obesity and related syndromes
  申请人：Chapal Nicolas

  公开号：US20060223884A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to 4-hydroxyisoleucine, isomers, analogs, lactones, salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. More particularly, the invention relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of obesity and related syndromes.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸、其同分异构体、类似物、内酯、盐和前药，以及它们的制备过程，以及包含它们的药物组合物。更具体地说，本发明涉及这些化合物在预防和治疗肥胖及相关综合症中的用途。
• Intrinsic reactivities in the alkylations of protected amino acids by (R)- and (S)-methyloxirane
  作者：Martin K. Ellis、Bernard T. Golding、William P. Watson

  DOI：10.1039/p29840001737

  日期：——

  (5d) and its Nπ-isomer (5e) from (1b)+(5a)], a mixture [e.g.(S,S,αR/αS)-Nα-benzoyl-NπNτ-bis-(2-hydroxypropyl)-L-histidinylimidazolium carboxylates(6d)+(6e) from excess of (1b)+(5a)]. The generation of methoxide during the reactions described is responsible for the β-elimination leading to a dehydroalanine derivative and for the epimerisation during the formation of (6d)+(6e). Kinetic studies show that

  对比研究描述了受保护氨基酸之间的反应[ N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯（2a），L-缬氨酸甲酯（3a）或N-苯甲酰基-L-组氨酸甲酯（5a）]和对映体甲基氧杂环丁烷[ R-（1a）或S-（1b）]。在甲醇中于45°C下，与（1a）或（1b）的反应相对速率为（5a）〜（3a）>（2a）。（1a的反应）/（1b）与（2a）一起被三乙胺大大加速（100倍），因为（2a）转化为其硫醇盐。从（产品1A）/（1B）+（2A）硫醇盐是（- [R，α - [R ）-和（小号，α - [R ）- ñ乙酰基小号- （2-羟基-丙基） -大号-半胱氨酸甲酯[分别为（（2b）和（2c）]。这些产物与甲基环氧乙烷的反应进一步缓慢，通过β-消除反应生成N-乙酰基脱氢丙氨酸甲酯和双-（2-羟丙基）硫化物。（1a）/（1b）+（3a）的产物为（R，αS）-和（S，αS）-N-（2-羟丙基）-L-缬氨酸甲酯[（3b）和（3c），
• Compounds and Compositions for Use in the Prevention and Treatment of Disorders of Fat Metabolism and Obesity
  申请人：Jette Lucie

  公开号：US20100048545A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention relates to 4-hydroxyisoleucine, isomers, analogs, lactones, salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. More particularly, the invention relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of disorders of fat metabolism and related syndromes. The invention further relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of obesity and related syndromes including, but not limited to, the cosmetic treatment of a mammal in order to effect a cosmetically beneficial loss of body weight, and more particularly loss of body fat.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸、其同分异构体、类似物、内酯、盐和前药的制备方法，以及包含这些化合物的药物组合物。更具体地，本发明涉及这些化合物在预防和治疗脂肪代谢紊乱和相关综合症方面的用途。本发明还涉及这些化合物在预防和治疗肥胖和相关综合症方面的用途，包括但不限于美容治疗哺乳动物，以实现对体重，特别是体脂肪的美容有益的减少。
• Analogs of 4-hydroxyisoleucine and uses thereof
  申请人：Mioskowski Charles

  公开号：US20060199853A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The invention relates to analogs of 4-hydroxyisoleucine, and to lactones, pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. The analogs of the invention stimulate both glucose uptake and insulin secretion, and may thus be useful for the prevention and treatment of disorders of carbohydrate or lipid metabolism, including diabetes mellitus (type 1 and type 2 diabetes), pre-diabetes, and Metabolic Syndrome.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸的类似物，以及它们的内酯、药物可接受的盐和前药，其制备过程，以及包含它们的药物组合物。发明的这些类似物能够刺激葡萄糖摄取和胰岛素分泌，因此可用于预防治疗碳水化合物或脂质代谢紊乱，包括糖尿病（1型和2型糖尿病）、前驱糖尿病和代谢综合征。