t-butyl 2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)hexanoate | 1242067-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-butyl 2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)hexanoate
• CAS: 1242067-53-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: IKHZQXPBPOBGIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]hex-1-enoxy]silane 、 苯乙酮 在 pentafluorophenylammonium trifluoromethanesulfonimide 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到t-butyl 2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基铵三氟甲烷磺酰亚胺：温和，有力且坚固的催化剂，用于乙烯甲硅烷基缩醛与酮或肟醚之间的Mukaiyama Aldol和Mannich反应

  摘要：

  Pentafluorophenylammonium三氟甲磺酰亚胺（C 6 ˚F 5 Ñ + ħ 3 ⋅NTf 2 - ）促进向山羟醛和使用甲硅烷基烯酮缩醛与酮和肟醚，分别曼尼希反应。目前的稳健方法虽然温和，但功能强大，足以利用较难接近的亲电子试剂（例如可烯化的酮和肟醚）分别生产各种β-羟基酯和β-烷氧基氨基酯。机理研究表明，真正的活性催化剂原位生成了三甲基甲硅烷基双硫酰亚胺[Tf 2 N（TMS）]，并通过合理的1 H NMR测量得到了证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900869