methyl 5-(p-tolyl)pent-2-en-4-ynoate | 1263054-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(p-tolyl)pent-2-en-4-ynoate
• CAS: 1263054-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: FBNQYSSISAZDAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(p-tolyl)pent-2-en-4-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-巴比尔反应制备手性均烯丙基-均炔丙基胺的一种高度实用的方法

  摘要：

  通过锌促进的氮杂-巴比尔反应已经很好地实现了首次获得具有两个连续立体中心的手性均烯丙基-同炔丙基胺。ñ -叔-Butanesulfinyl酮亚胺是耐受性良好的基板，提供以高收率和优异的非对映选择性的叔胺。通过将相应的胺环化，可以高效地制备3，4-二氢-2 H-吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.103
• 作为产物：
  描述：

  3-iodoacrylic acid methyl ester 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 5-(p-tolyl)pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-巴比尔反应制备手性均烯丙基-均炔丙基胺的一种高度实用的方法

  摘要：

  通过锌促进的氮杂-巴比尔反应已经很好地实现了首次获得具有两个连续立体中心的手性均烯丙基-同炔丙基胺。ñ -叔-Butanesulfinyl酮亚胺是耐受性良好的基板，提供以高收率和优异的非对映选择性的叔胺。通过将相应的胺环化，可以高效地制备3，4-二氢-2 H-吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.103

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Ring Expansions and Ring Cleavages of Alkynylcyclopropanes by Intermolecular Reactions Oxidized by Diphenylsulfoxide
  作者：Chia-Wen Li、Kamalkishore Pati、Guan-You Lin、Shariar Md. Abu Sohel、Hsiao-Hua Hung、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201004647

  日期：2010.12.17

  A golden opportunity: A novel gold‐catalyzed oxidative ring‐expansion of unactivated cyclopropylalkynes using Ph2SO has been developed (see scheme). For substrates bearing a donor group at the cyclopropane ring, preliminary results reveal a distinct cleavage of the cyclopropane unit; such a ring cleavage is further applicable to the synthesis of 2H‐pyrans. L=P(tBu)2(o‐biphenyl), Tf=triflate.

  千载难逢的机会：已开发出一种新的使用Ph 2 SO的未活化环丙基炔烃的金催化氧化环扩环反应（参见方案）。对于在环丙烷环上带有供体基团的底物，初步结果表明，环丙烷单元具有明显的裂解。这样的开环进一步适用于2 H-吡喃的合成。L = P（t Bu）2（邻联苯），Tf =三氟甲磺酸。
• Metal-catalyzed formation of 1,3-cyclohexadienes: a catalyst-dependent reaction
  作者：Shifa Zhu、Xiaobing Huang、Tian-Qi Zhao、Tongmei Ma、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4ob01922a

  日期：——

  A metal-dependent and complementary catalytic method to synthesize the cyclohexadienes has been developed. When gold or indium salts were used as catalysts, 1,3-cyclohexadiene (1,3-CHD) could be obtained; when Cu(OTf)₂ was used as the catalyst, however, another isomer 2,4-cyclohexadiene (2,4-CHD) was furnished instead.

  已经开发出一种金属依赖性和互补催化方法来合成环己二烯。当金盐或铟盐被用作催化剂时，可以得到1,3-环己二烯（1,3-CHD）；然而，当Cu(OTf)₂被用作催化剂时，会得到另一种异构体2,4-环己二烯（2,4-CHD）。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of carboxamide substituted 2-pynones from methyl enynoates and nitroarenes
  作者：Dan Wen、Xing Ge、Ren-Guan Miao、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.08.011

  日期：2023.11

  A palladium-catalyzed carbonylative synthesis of carboxamide substituted 2-pynones from methyl enynoates and nitroarenes has been developed. With nitroarenes as the nitrogen sources, and Mo(CO)6 as both CO surrogate and reductant, a wide range of carboxamide substituted 2-pynones were obtained in moderate to high yields with quite high functional group compatibility. Moreover, the late-stage modifications

  已经开发出一种由烯烯酸甲酯和硝基芳烃通过钯催化羰基化合成甲酰胺取代的 2-吡喃酮的方法。以硝基芳烃为氮源，Mo(CO) 6作为CO替代物和还原剂，以中等到高产率获得了多种甲酰胺取代的2-吡喃酮，且具有相当高的官能团相容性。此外，还实现了天然分子的后期修饰。