N,N-dibenzyl-1-(4-iodophenyl)methanamine | 1206465-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1-(4-iodophenyl)methanamine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1-(4-iodophenyl)methylamine；N-benzyl-N-[(4-iodophenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 1206465-69-1
• 化学式: C₂₁H₂₀IN
• 分子量: 413.301
• InChiKey: JFAWMSYKGIAFCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-pinacolboryl-dibenzylamine 在 bis(trimethylsilyl)amide yttrium(III) 、 三乙胺 、 频那醇硼烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-dibenzyl-1-(4-iodophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  钇配合物的同质双（三甲基甲硅烷基）酰胺催化酰胺的硼氢化还原。

  摘要：

  均一的镧系元素络合物Y [N（TMS）2] 3是一种高效的均相催化剂，可用于将硼化的仲酰胺和叔酰胺还原为相应的胺。发现一系列含有不同官能团如氰基，硝基和乙烯基的酰胺具有良好的耐受性。该转化也已经很好地应用于吲哚和吡哌贝地的合成。详细的同位素标记实验，对照实验和动力学研究为阐明反应机理提供了累积的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04606

文献信息

• Efficient metal-free hydrosilylation of tertiary, secondary and primary amides to amines
  作者：Enguerrand Blondiaux、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c4cc02894e

  日期：——

  Hydrosilylation of secondary and tertiary amides to amines is described using catalytic amounts of B(C6F5)3. The organic catalyst enables the reduction of amides with cost-efficient, non-toxic and air stable PMHS and TMDS hydrosilanes. The methodology was successfully extended to the more challenging reduction of primary amides.

  描述了使用催化量的B（C6F5）3将仲酰胺和叔酰胺氢化硅烷化为胺。有机催化剂可通过具有成本效益，无毒且空气稳定的PMHS和TMDS氢硅烷来还原酰胺。该方法已成功地扩展到更具挑战性的伯酰胺还原方面。
• Reductive Cleavage of Amides to Alcohols and Amines Catalyzed by Well-Defined Bimetallic Molybdenum Complexes
  作者：Sebastian Krackl、Chika I. Someya、Stephan Enthaler

  DOI：10.1002/chem.201202857

  日期：2012.11.26

  Triple bonds do it! The molybdenum‐catalyzed CN bond cleavage of organic amides with hydrosilanes to produce alcohols and amines has been investigated. This work complements previously established protocols that lead to the cleavage of the CO bond. Modified triply bonded dimolybdenum(III) alkoxides have been found to be crucial for tuning the selectivity to CN bond cleavage (see figure).

  三键做！研究了有机酰胺与氢硅烷的钼催化的CN键裂解，生成醇和胺。这项工作是对先前建立的导致CO键断裂的方案的补充。已发现修饰的三键键合的二钼（III）醇盐对于调节CN键裂解的选择性至关重要（见图）。
• A Convenient and General Iron-Catalyzed Reduction of Amides to Amines
  作者：Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Daniele Addis、Shoubhik Das、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200904677

  日期：2009.12.7

  While the iron is hot: The first general and efficient iron‐catalyzed reduction of secondary and tertiary amides into amines using polymethylhydrosiloxane (PMHS) has been developed (see scheme).

  当铁很热时：已经开发出第一个使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将铁和仲酰胺还原成胺的通用且有效的催化方法（参见方案）。
• Mild Hydrosilylation of Amides by Platinum N‐Heterocyclic Carbene Catalysts
  作者：Sabine Pisiewicz、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejic.201402083

  日期：2014.5

  The platinum-catalyzed hydrosilylation of amides to afford amines selectively is reported. By using defined platinum/N-heterocyclic carbene complexes, the reduction of secondary and tertiary amines takes place under mild conditions.

  报道了酰胺的铂催化氢化硅烷化以选择性地提供胺。通过使用定义的铂/N-杂环卡宾配合物，仲胺和叔胺的还原在温和条件下发生。
• 一种稀土催化叔酰胺的硼氢化反应合成叔胺衍生物的方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN110803995B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了一种稀土催化叔酰胺的硼氢化反应合成叔胺衍生物的方法，在氮气保护下，在稀土催化体系下，以叔酰胺与频哪醇硼烷为原料，通过稀土催化氢转移还原反应，制备得到叔胺衍生物。本发明具有以下优点和效果：本方案利用新的合成工艺，采用本发明方法制备得到的叔胺衍生物品质高，工艺稳定；原料来源广泛或易于制备和存储，且反应收率高。且催化剂可以直接商品化购买或者易于直接简单合成，可用于实际生产。