methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-3-C-(2-pivaloyloxyethyl)-α-D-altropyranoside | 1439381-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-3-C-(2-pivaloyloxyethyl)-α-D-altropyranoside
• CAS: 1439381-80-2
• 化学式: C₂₇H₄₃BrO₇Si
• 分子量: 587.624
• InChiKey: YUJDRABYQKQMAD-NTYLBUJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-3-C-(2-pivaloyloxyethyl)-α-D-altropyranoside 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.67h， 生成 1-(2-((1S,2S,6R,Z)-2,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2-((1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-((R)-6-methyl-6-((triethylsilyl)oxy)heptan-2-yl)octahydro-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-3-methylenecyclohexyl)ethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  具有增强体内骨矿物质密度的治疗作用的2α-杂芳基烷基活性维生素d3的合成。

  摘要：

  合成了旨在在人维生素D受体（hVDR）的Arg274和2α位杂芳环的氮原子之间形成氢键的2α-杂芳基乙基-1α，25-二羟基维生素D3类似物。其中，2alpha- [2-（四唑-2-基）乙基] -1alpha，25-二羟基维生素D3在人骨肉瘤（HOS）细胞中显示出更高的骨钙素启动子反式激活活性，在去卵巢（OVX）大鼠中表现出更大的治疗作用，骨质疏松模型动物，其骨矿物质密度高于活性维生素D3。hVDR-配体配合物的X射线共晶体分析证实，新的氢键形成稳定了配合物。

  DOI：

  10.1021/ml400098w
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-(2-pivaloyloxyethyl)-α-D-altropyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-3-C-(2-pivaloyloxyethyl)-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有增强体内骨矿物质密度的治疗作用的2α-杂芳基烷基活性维生素d3的合成。

  摘要：

  合成了旨在在人维生素D受体（hVDR）的Arg274和2α位杂芳环的氮原子之间形成氢键的2α-杂芳基乙基-1α，25-二羟基维生素D3类似物。其中，2alpha- [2-（四唑-2-基）乙基] -1alpha，25-二羟基维生素D3在人骨肉瘤（HOS）细胞中显示出更高的骨钙素启动子反式激活活性，在去卵巢（OVX）大鼠中表现出更大的治疗作用，骨质疏松模型动物，其骨矿物质密度高于活性维生素D3。hVDR-配体配合物的X射线共晶体分析证实，新的氢键形成稳定了配合物。

  DOI：

  10.1021/ml400098w