5-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1115826-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one；5-Acetyl-6-(4-chlorophenyl)-3,4-dimethyl-1,6-dihydropyrimidin-2-one
• CAS: 1115826-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 278.738
• InChiKey: XUZUQKFIZLMFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(5-(4-chlorophenyl)-3-(4-(4-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于靶向与阿尔茨海默病神经炎症和胆碱能缺乏相关的酶的嘧啶和吡咯烷核心的结构修饰、体外、体内、离体和计算机内探索

  摘要：

  为了获得可以同时靶向 COX-2、5-LOX、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 来治疗神经炎症的多能框架，我们合理合成并评估了一系列含有嘧啶和吡咯烷核心的衍生物。吡唑啉-嘧啶杂交体（23克），（3基香豆素衍生物吡咯烷-1-基的）苯磺酰胺（27），和（吡咯烷-1-基）苯磺酰胺的他克林衍生物（31，38）中显示优异的体外COX-2抑制具有纳摩尔范围内的IC 50值。他克林-吡咯烷杂化物36和38，以及他克林-嘧啶杂化物 ( 46) 成为最有效的ee AChE 抑制剂，其 IC 50值分别为 23、16 和 2 nM。然而，化合物27，31和38具有优异的同时和平衡的抑制活性对所有四个测试目标，从而成为在所有的合成系列化合物的最佳混合多能的化合物。在体外，用化合物36和46处理的转基因动物模型在海马和皮质组织中显示出 AChE 和 BChE 电位的显着下降。在抗炎活动中，

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00507
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 、 乙酰丙酮 、 N-甲基脲 在 Oxone 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到5-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  子组分合成的无溶剂球磨Biginelli反应

  摘要：

  我们在这里报告通过共价机械化学对小分子的系统化学的理解。作为概念验证，通过子组分合成的多组分 Biginelli 反应被认为是一个模型系统。反应在无溶剂、无金属、机械化学（球磨）和环境实验室条件下进行。Br+催化苯甲醇氧化产生苯甲醛产物和副产物H+，它们分别作为组分和催化剂进一步促进，在同一反应釜内级联转化为二氢嘧啶酮。值得注意的是，在溶液中，反应体系在室温下即使在 24 小时后也无法重现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501039

文献信息

• Convergent assembly of structurally diverse quinazolines
  作者：Abel Crespo、Alberto Coelho、Paula M. Diz、Franco Fernández、Hector Novoa de Armas、Eddy Sotelo

  DOI：10.1039/c0ob00608d

  日期：——

  A convergent and versatile Vilsmeier–Haack-based carbo-annulation strategy that exhibits an unusually elevated bond-forming efficiency has been developed. By virtue of its innovative approach, structure economy and simple execution conditions the methodology reported here constitutes a very attractive protocol that enables the rapid assembly of structurally diverse quinazoline chemotypes.

  我们开发出了一种基于 Vilsmeier-Haack 的聚合且多功能的碳水化合物annulation 策略，该策略具有异常高的成键效率。凭借其创新的方法、结构经济性和简单的执行条件，本文所报道的方法构成了一种极具吸引力的方案，可快速组装出结构多样的喹唑啉化学型。