2,3,4,5,6,12-Hexahydro[1,3,6]triazocino[1,2-a]benzimidazole | 754151-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,3,4,5,6,12-Hexahydro[1,3,6]triazocino[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6-hexahydro-[1,3,6]triazocino[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 754151-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄
• 分子量: 202.26
• InChiKey: NNQHRAABFCOPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6,12-Hexahydro[1,3,6]triazocino[1,2-a]benzimidazole 、 4-[(methylsulfonyl)amino]benzenesulfonyl chloride 生成 N-[4-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,3,6]triazocino[1,2-a]benzimidazol-1-ylsulfonyl)phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WINKLEY, MICHAEL W.;DIEBOLD, JAMES L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexahydro-4-phenyl<1,3,6>triazocino<1,2-a>benzimidazole 生成 2,3,4,5,6,12-Hexahydro[1,3,6]triazocino[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  WINKLEY, MICHAEL W.;DIEBOLD, JAMES L.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4-SUBSTITUTED-2,3,5,6-TETRAHYDRO 1,3,6]TRIAZOCINO 1,2-a]BENZIMIDAZOLES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0358749A1

  公开（公告）日：1990-03-21
• US4882323A
  申请人：——

  公开号：US4882323A

  公开（公告）日：1989-11-21
• US4935515A
  申请人：——

  公开号：US4935515A

  公开（公告）日：1990-06-19
• [EN] 1,4-SUBSTITUTED-2,3,5,6-TETRAHYDRO[1,3,6]TRIAZOCINO[1,2-a]BENZIMIDAZOLES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1989008111A1

  公开（公告）日：1989-09-08

  (EN) Disclosed herein are novel 1,4-substituted-2,3,5,6-tetrahydro[1,3,6]triazocino[1,2-a]benzimidazole of formulae (I) and (II), wherein R1 may be phenyl, m- or p-nitrophenyl, m- or p-methylsulfonylaminophenyl, naphthyl, naphthyl mono-substituted by nitro or methylsulfonylamino, benzofurazanyl, 2-pyrimidinyl, 2- or 4-pyridinyl, 2- or 4-naphthyridinyl, pyrazinyl, isoquinolinyl, or quinolinyl; R2 may be hydrogen; C1-C8 alkyl; C1-C4 alkylphenyl or C1-C4 alkyl-substituted-phenyl, in which phenyl may have one to three substituents selected from C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, fluorine, chlorine or bromine; phenyl or substituted-phenyl in which the phenyl substituents are the same as for C1-C4 alkyl-substituted-phenyl; 2- or 4-pyrimidinyl; pyrazinyl; imidazinyl; C1-C4 alkanoyl; halo or dihalo-(C1-C4)alkanoyl, in which halo is fluoro or chloro; benzoyl or benzoyl substituted on the phenyl ring by one or two C1-C4 alkyl groups; C1-C4 alkanoyloxy; C1-C4 alkylamino(C1-C4)alkanoyl; C1-C4 alkyloxycarbonyl; C1-C4 alkylaminocarbonyl; phenylaminocarbonyl in which phenyl may have one to three C1-C4 alkyl groups; phenyloxy or naphthyloxy(C1-C4)alkyl in which the phenyl or naphthyl ring may be substituted by one to three C1-C4 alkyl groups; C1-C4 alkylsulfonyl; N-(C1-C4)alkyl- or N-(C1-C4)dialkylcarboxamido(C1-C4)alkyl; N-phenyl or substituted phenyl-carboxamido(C1-C4)alkyl in which phenyl may be substituted as above for C1-C4 alkyl-substituted phenyl; cyano; amidino in which each N atom is substituted by a C1-C4 alkyl group; and C1-C4 alkylguanidino; and R3 and R4 are, independently, selected from hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, fluorine and chlorine, or acid addition salts thereof. Compounds of formulae (I) and (II) having certain values of R2 are antiarrhythmic or antiischaemic agents. The remaining values of R2 provide intermediate compounds of formulae (I) and (II). Also disclosed herein a novel tetrahydro-3-substituted-7-substituted-1H-[1,2,5]triazepino[1,2-a][1,2,4]benzotriazines, wherein the 7 substituent may be -SMe, =S, =O, Cl or Br and the 3 substituent is the same as R2 in formulae (I) and (II) above. These compounds also serve as intermediates for the production of the antiarrhythmic agents of formula (II) above.(FR) On a mis au point de nouvelles tétrahydro[1,3,6]-2,3,5,6 triazocino[1,2-a] substituées en position 1,4 des formules (I) et (II), dans lesquelles R1 peut représenter du phényle, m- ou p- nitrophényle, m- ou p- méthylsulfonylaminophényle, naphtyle, naphtyle mono substitué par du nitro ou du méthylsulfonylamino, benzofurazanyle, 2-pyrimidinyle, 2- ou 4-pyridinyle, 2- ou 4- naphthyridinyle, pyrazinyle, isoquinolinyle, ou quinolinyle. R2 peut représenter de l'hydrogène; alkyle C1-C8; alkylphényle C1-C4 ou phényle à substitution d'alkyle C1-C4, dans lesquels le phényle peut comporter un à trois substituants choisis parmi alkyle C1-C4, alkoxy C1-C4, fluor, chlore, brome, phényle ou phényle substitué dans lequel les substituants du phényle sont identiques à ceux du phényle à substitution d'alkyle C1-C4; 2- ou 4-pyrimidinyle; pyrazinyle; imidazynyle; alkanoyle C1-C4; halo ou dihalo-(C1-C4)alkanoyle, dans lequel halo représente fluoro ou chloro; benzoyle ou benzoyle substitué dans l'anneau de phényle par un ou deux groupes d'alkyle C1-C4; alkanoyloxy C1-C4; C1-C4 alkylamino(C1-C4)alkanoyle; alkyloxycarbonyle C1-C4; alkylaminocarbonyle C1-C4; phénylaminocarbonyle dans lequel le phényle peut avoir un à trois groupes d'alkyle C1-C4; phényloxy ou naphthyloxy(C1-C4)alkyle dans lequel l'anneau de phényle ou de naphthyle peut être substitué par un à trois groupes d'alkyle C1-C4; alkylsulfonyle C1-C4; N-(C1-C4)alkyl- ou N-(C1-C4) dialkylcarboxamido (C1-C4) alkyle; N-phényle ou phényl-carboxamido-(C1-C4)alkyle substitué dans lequel le phényle peut être substitué comme ci-dessus pour du phényle à substitution d'alkyle C1-C4; cyano; amidino dans lequel chaque atome N est substitué par un groupe alkyle C1-C4; et alkylguanidino C1-C4; R3 et R4 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, alkyle C1-C4, alkoxy C1-C4, fluor et chlore, ou des sels d'addition acides de ceux-ci. Des composés des formules (I) et (II) ayant certaines valeurs de R2 sont des agents antiarythmiques ou antiischémiques. Les valeurs restantes de R2 fournissent des composés intermédiaires des formules (I) et (II). On a également mis au point de nouvelles têtrahydro - 1H-[1,2,5] triazepinol[1,2-a][1,2,4] benzotriazines à substitution en position 3 et 7, dans lesquelles le substituant en position 7 peut être -SMe, =S, =O, C1 ou Br, et le substituant en position 3 est identique à R2 dans les formules (I) et (II) précitées. Ces composés servent également d'intermédiaires pour la production des agents antiarythmiques de la formule (II) précitée.