cis-1-N-tosyl-2-(2-propenyl)cyclohexylamine | 81097-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-N-tosyl-2-(2-propenyl)cyclohexylamine
• 英文别名: cis-N-tosyl-2-allylcyclohexylamine；N-(2-allylcyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-[(1R,2R)-2-prop-2-enylcyclohexyl]benzenesulfonamide
• CAS: 81097-16-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: VIPGSDKTPBYBSE-GOEBONIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  416.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-N-tosyl-2-(2-propenyl)cyclohexylamine 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cis-1-tosyloctahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环化德ñ甲苯磺酰环氧乙烷-丙胺：SYNTHESE D'杂环azotes。

  摘要：

  N-甲苯磺酰基-环氧乙烷丙胺的环化反应在水性碱性介质和无水酸介质中完成。在大多数情况下，该反应是通过区域特异性的5 -exo-tet发生的。闭环并以高收率提供N-甲苯磺酰基-2-吡咯烷甲醇。的形成Ñ甲苯磺酰基-3- piperidinols通过内上环氧化物配合攻击是在过渡态表现出几何约束系统只观察到。这些环化伴随着经历亲核攻击的碳的构型反转。因此，N-甲苯磺酰基-环氧乙烷丙胺的环化开辟了功能性吡咯烷的有效入口，并有望在合成中找到有用的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96036-3
• 作为产物：
  描述：

  反-2-(丙-2-烯-1-基)环己烷-1-醇 在 吡啶 、 邻苯二甲酸亚胺 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 10.0h， 生成 cis-1-N-tosyl-2-(2-propenyl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of .omega.-olefinic tosamides. Synthesis of nonaromatic nitrogen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a019

文献信息

• Stereoselective direct reductive amination of ketones with electron-deficient amines using Re2O7/NaPF6 catalyst
  作者：Braja Gopal Das、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c3ob40918j

  日期：——

  The first example of direct reductive amination (DRA) of ketones with electron-deficient amines (EDA) such as Cbz-, Boc-, EtOCO-, Fmoc-, Bz-, ArSO2-, etc. protected amines have been achieved using catalytic Re2O7/NaPF6. Excellent chemoselectivities as well as diastereoselectivity (for 2-alkyl cyclohexanones) were obtained.

  首次实现了使用催化剂Re2O7/NaPF6直接还原胺化（DRA）酮与电子贫乏的胺（EDA）如Cbz-、Boc-、EtOCO-、Fmoc-、Bz-、ArSO2-等保护的胺。获得了优异的化学选择性和对映选择性（对于2-烷基环己酮）。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Aminofluorination of Unactivated Alkenes
  作者：Tao Wu、Guoyin Yin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ja9076588

  日期：2009.11.18

  A novel palladium-catalyzed intramolecular oxidative aminofluorination of unactivated alkenes has been developed, in which AgF was used as a key fluorinating reagent and PhI(OPiv)(2) as oxidant. The reaction afforded vicinal fluoroamine products with very high regioselectivity. A Pd(II/IV) catalytic cycle was proposed, and preliminary mechanistic studies indicated that direct reductive elimination

  开发了一种新型钯催化的未活化烯烃的分子内氧化氨基氟化，其中 AgF 用作关键氟化试剂，PhI(OPiv)(2) 用作氧化剂。该反应提供了具有非常高区域选择性的邻位氟胺产物。提出了 Pd(II/IV) 催化循环，初步机理研究表明，Pd(IV) 中间体的直接还原消除是有利的，尽管与氟的 S(N)2 亲核攻击竞争，以形成 CF 键。
• Preparation of selenofunctionalized heterocycles via iodosobenzene-mediated intramolecular selenocyclizations of olefins with diselenides
  作者：Peng-Fei Wang、Wei Yi、Yong Ling、Liang Ming、Gong-Qing Liu、Yu Zhao

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.050

  日期：2021.8

  An intramolecular selenocyclizations of olefins mediated by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provided access to a wide range of selenenylated heterocycles under ambient conditions. The striking advantages of this protocol over all previous methods include mild reaction conditions, easy operation, good yields, high levels of functional group

  开发了由市售高价碘 (III) 试剂 PhIO 介导的烯烃分子内硒环化。该方法提供了在环境条件下获得多种硒基化杂环的途径。该协议相对于以前所有方法的显着优势包括反应条件温和、操作简单、产率高、官能团兼容性高、大规模应用以及适用于具有生物学重要性的复杂分子的后期功能化。
• Iron-mediated one-pot formal nitrocyclization onto unactivated alkenes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Tatsuya Fujii、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/c0ob00905a

  日期：——

  One-pot synthesis of heterocycles having a nitromethyl group was achieved by sequential steps that involved chloronitration of alkenes using iron(III) nitrate nonahydrate followed by elimination and intramolecular Michael addition. This reaction provides an efficient method for the synthesis of heterocycles due to the simple experimental procedure and the use of inexpensive reagents of low toxicity.

  通过顺序步骤实现了具有硝基甲基基团的杂环的一锅合成，该过程包括使用氮酸铁(III)非水合物进行烯烃的氯硝化，随后进行消除反应和分子内迈克尔加成。这一反应提供了一种高效的杂环合成方法，具有实验步骤简单、使用低毒性且价格便宜的试剂等优点。
• Intramolecular Aminotrifluoromethanesulfinyloxylation of ω-Aminoalkenes by CF3SO2Na/Pd(OAc)2/PhI(OAc)2/ t BuOCl/PivOH System
  作者：Norio Shibata、Satoru Suzuki、Tomohiro Kamo、Kazunobu Fukushi、Etsuko Tokunaga、Yuji Sumii

  DOI：10.1055/s-0036-1591720

  日期：2018.3

  unique with a complex consisting of CF3SO2Na/Pd(OAc)2/PhI(OAc)2/ t BuOCl/PivOH to provide 6-endo-cyclized type products with a piperidine skeleton. Yields are moderate, and SO2 is not extruded. This method also provides the first synthesis of 3-trifluoromethanesulfinyloxy piperidine derivatives.

  钯催化未活化的ω-氨基烯烃的分子内氨基三氟甲亚磺酰氧基化的第一个例子已经实现。反应条件相当独特，由 CF3SO2Na/Pd(OAc)2/PhI(OAc)2/t BuOCl/PivOH 组成的复合物可提供具有哌啶骨架的 6-内环化型产物。产量适中，不挤出 SO2。该方法还首次合成了 3-三氟甲亚磺酰氧基哌啶衍生物。