(1S,3R,4R,5R,6S)-6-exo-(benzyloxy)-3-exo-<(1'S,2'S,3'R,4'R,5'S,6'S)-1'-hydroxy-3',4':5',6'-bis(isopropylidenedioxy)-2',4'-dimethylhept-1'-yl>-1,5-endo-dimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one | 169392-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4R,5R,6S)-6-exo-(benzyloxy)-3-exo-<(1'S,2'S,3'R,4'R,5'S,6'S)-1'-hydroxy-3',4':5',6'-bis(isopropylidenedioxy)-2',4'-dimethylhept-1'-yl>-1,5-endo-dimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• CAS: 169392-54-5
• 化学式: C₃₀H₄₄O₈
• 分子量: 532.675
• InChiKey: DSYCDDXDGRXOCO-DNDKBUHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R,6S)-6-exo-(benzyloxy)-3-exo-<(1'S,2'S,3'R,4'R,5'S,6'S)-1'-hydroxy-3',4':5',6'-bis(isopropylidenedioxy)-2',4'-dimethylhept-1'-yl>-1,5-endo-dimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-6-exo-(benzyloxy)-3-exo-<(1'S,2'S,3'R,4'R,5'S,6'S)-1'-hydroxy-3',4':5',6'-bis(isopropylidenedioxy)-2',4'-dimethylhept-1'-yl>-1,5-endo-dimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-ol
  参考文献：
  名称：

  含叔醇部分的聚丙烯酸酯片段的合成。与7-氧杂双环[2.2.1]庚二-2-酮衍生物的烯醇锂的交叉铝醛缩合†

  摘要：

  的狄尔斯-阿德耳2,4-二甲基呋喃的加成物1-氰基乙烯基（1' - [R）-camphanate（（+） - （1 - [R，2小号，4 - [R）-2-外型-氰基-1,5-二甲基7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2-内型-基（1' - [R）-camphanate（（+） - 1））转化为（+） - 2,7-二脱氧-2,4- -di- C-甲基-L-甘油-（（+）- 6）和-D-甘油-L- altro-庚酮-1,4-内酯（（+）- 7），变成（-）-（3 [R，4 - [R，5 - [R，6小号）-3,4：5,7-双（异丙基二烯二氧基）-4,6-二甲基庚-2--2-（（-）- 22），并成（+）-（2 R，3 R，4 R，5 S，6 S）-3,4：5,6-双（异丙基二烯二氧基）-2,4-二甲基庚醛（（+）- 34）。（（+）- 34与（-）-（1 R，4 R，5 S，6 R）-6- exo

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780205
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,4SR,5SR,6SR)-6-exo-(Benzyloxy)-1,5-endo-dimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-one 、 (+)-(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4:5,6-bis(isopropylidenedioxy)-2,4-dimethylheptanal 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (1S,3R,4R,5R,6S)-6-exo-(benzyloxy)-3-exo-<(1'S,2'S,3'R,4'R,5'S,6'S)-1'-hydroxy-3',4':5',6'-bis(isopropylidenedioxy)-2',4'-dimethylhept-1'-yl>-1,5-endo-dimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  含叔醇部分的聚丙烯酸酯片段的合成。与7-氧杂双环[2.2.1]庚二-2-酮衍生物的烯醇锂的交叉铝醛缩合†

  摘要：

  的狄尔斯-阿德耳2,4-二甲基呋喃的加成物1-氰基乙烯基（1' - [R）-camphanate（（+） - （1 - [R，2小号，4 - [R）-2-外型-氰基-1,5-二甲基7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2-内型-基（1' - [R）-camphanate（（+） - 1））转化为（+） - 2,7-二脱氧-2,4- -di- C-甲基-L-甘油-（（+）- 6）和-D-甘油-L- altro-庚酮-1,4-内酯（（+）- 7），变成（-）-（3 [R，4 - [R，5 - [R，6小号）-3,4：5,7-双（异丙基二烯二氧基）-4,6-二甲基庚-2--2-（（-）- 22），并成（+）-（2 R，3 R，4 R，5 S，6 S）-3,4：5,6-双（异丙基二烯二氧基）-2,4-二甲基庚醛（（+）- 34）。（（+）- 34与（-）-（1 R，4 R，5 S，6 R）-6- exo

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780205