NH₂-Gly-Gly-His-Leu-CONH₂ | 1423116-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NH₂-Gly-Gly-His-Leu-CONH₂
• 英文别名: H-Gly-Gly-His-Leu-NH2；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanamide
• CAS: 1423116-46-4
• 化学式: C₁₆H₂₇N₇O₄
• 分子量: 381.435
• InChiKey: BPSAVBZKWXXAMA-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NH₂-Gly-Gly-His-Leu-CONH₂ 、 nickel dichloride 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的线性和环状 ATCUN 基序的金属结合和氧化还原特性

  摘要：

  氨基末端铜镍结合 (ATCUN) 基序是在人血清白蛋白和其他蛋白质中发现的短肽序列。合成的 ATCUN-金属复合物已被用于氧化裂解蛋白质和 DNA、交联蛋白质和损伤癌细胞。ATCUN 基序由一个三肽组成，它以方形平面几何形状协调 Cu(II) 和 Ni(II) 离子，由 N 端胺、组氨酸咪唑和两个主链酰胺的螯合位点锚定。许多研究表明，紧密结合和方形平面几何形状需要组氨酸。以前，我们表明 ATCUN 基序的大环化可以导致高亲和力结合，改变金属离子选择性和增强 Cu(II)/Cu(III) 氧化还原循环（Inorg . Chem . 2013, 52 , 2729–2735)。在这项工作中，我们合成并表征了几种线性和环状 ATCUN 变体，以探索组氨酸处的取代如何改变金属结合和催化特性。紫外-可见光谱、EPR 光谱和质谱表明，即使在没有咪唑的情况下，环化也可以促进 ATCUN 样配合物的形成。我们还报告了几种新型

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2014.06.004

文献信息

• Macrocyclization of the ATCUN Motif Controls Metal Binding and Catalysis
  作者：Kosh P. Neupane、Amanda R. Aldous、Joshua A. Kritzer

  DOI：10.1021/ic302820z

  日期：2013.3.4

  analogues of the amino-terminal copper and nickel binding (ATCUN) motif. These macrocycles have altered pH transitions for metal binding, and unlike linear ATCUN motifs, the optimal cyclic peptide 1 binds Cu(II) selectively over Ni(II) at physiological pH. UV–vis and EPR spectroscopy showed that cyclic peptide 1 can coordinate Cu(II) or Ni(II) in a square planar geometry. Metal binding titration and ESI-MS

  我们报告了氨基末端铜镍结合 (ATCUN) 基序的大环类似物的设计、合成和表征。这些大环改变了金属结合的 pH 转变，并且与线性 ATCUN 基序不同，最佳环肽1在生理 pH 值下选择性地结合 Cu(II) 而不是 Ni(II)。UV-vis 和 EPR 光谱表明，环肽1可以在方形平面几何结构中配位 Cu(II) 或 Ni(II)。金属结合滴定和 ESI-MS 数据显示结合化学计量比为 1:1。大环化允许在线性 ATCUN 基序中协调 Cu(II) 或 Ni(II)，但与线性类似物相比，Cu(II) -1复合物对DNA 的切割增强。Cu(II)- 1 络合物还能够产生可扩散的羟基自由基，这在 ATCUN 基序和大多数其他常见的铜 (II) 螯合剂中是独一无二的。