3,6,8-tribromo-5-hydroxy-4,7-dimethylcoumarin | 854907-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,6,8-tribromo-5-hydroxy-4,7-dimethylcoumarin
• 英文别名: 3,6,8-Tribrom-5-hydroxy-4,7-dimethyl-cumarin
• CAS: 854907-14-5
• 化学式: C₁₁H₇Br₃O₃
• 分子量: 426.887
• InChiKey: SUZURNAIOLFTHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,8-tribromo-5-hydroxy-4,7-dimethylcoumarin 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 5,7-dibromo-4-methoxy-3,6-dimethyl-benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lele et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1953, vol. 30, p. 610,615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-4,7-dimethylcoumarin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以34%的产率得到3,6,8-tribromo-5-hydroxy-4,7-dimethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  5-羟基香豆素衍生物及其铜配合物的合成、光谱表征、X射线研究和体外细胞毒性

  摘要：

  摘要 我们合成了一系列 5-羟基香豆素的溴衍生物和两种新的 Cu(II) 配合物 6-乙酰基-8-溴-5-羟基-4,7-二甲基香豆素 (L2) 和 6-乙酰基-3,8 -dibromo-5-hydroxy-4,7-dimethylcoumarin (L3) 配体，被设计为针对人类癌细胞系的潜在活性化合物。元素分析、质谱、核磁共振和红外光谱已被用于分析化合物的基本表征。对一种代表性有机化合物 3,6,8-tribromo-5-hydroxy-4,7-dimethylcoumarin (c) 进行了 X 射线晶体结构分析。它表明香豆素体系几乎是平面的，Br⋯Br 相互作用是有机配体分子缔合的一个非常典型的特征。配合物 Cu(L2)2·3H2O 和 Cu(L3)(ClO4)·2.5H2O，根据 X 射线吸收光谱，已被发现为四配位的并含有 +2 氧化态的铜。所有化合物均已在体外筛选出对小鼠成纤维细

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.05.104