(2S)-2-amino-N-(2-hydroxyphenyl)-3-methylpentanamide | 71641-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-(2-hydroxyphenyl)-3-methylpentanamide
• 英文别名: Pentanamide, 2-amino-N-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-, [S-(R*,R*)]-；(2S,3S)-2-amino-N-(2-hydroxyphenyl)-3-methylpentanamide
• CAS: 71641-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: ZJUDATKFUUSUFY-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.1 g的产率得到(2S)-2-amino-N-(2-hydroxyphenyl)-3-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  手性双功能伯胺有机催化剂催化靛红和酮在水中的高度不对称羟醛反应

  摘要：

  在此，我们报道了双氢键伯胺有机催化剂在温和条件下在水中催化靛红和酮之间的环境友好的不对称羟醛反应。在最佳条件下，以高产率（高达 99%）和优异的立体选择性（高达 99:1 dr 和 99% ee）获得对映体富集的 3-羟基-2-羟吲哚。此外，涉及靛红和环己酮的模型反应成功地扩展到 10 mmol，且产率或立体选择性没有降低。此外，该催化剂通过简单过滤即可回收，随后可在水中重复使用，这凸显了其良好的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob01227a

文献信息

• Highly asymmetric aldol reaction of isatins and ketones catalyzed by chiral bifunctional primary-amine organocatalyst on water
  作者：Xiao-Xiong Lv、Ning Liu、Fei Chen、Hao Zhang、Zhi-Hong Du、Pei Wang、Meng Yuan、Chao Shan Da

  DOI：10.1039/d3ob01227a

  日期：——

  environmentally friendly asymmetric aldol reaction between isatins and ketones catalyzed by double-hydrogen-bonded primary amine organocatalysts on water under mild conditions. Enantioenriched 3-hydroxy-2-oxindoles were obtained in high yields (up to 99%) and excellent stereoselectivities (up to 99 : 1 dr and 99% ee) under optimal conditions. Furthermore, the model reaction involving isatin and cyclohexanone

  在此，我们报道了双氢键伯胺有机催化剂在温和条件下在水中催化靛红和酮之间的环境友好的不对称羟醛反应。在最佳条件下，以高产率（高达 99%）和优异的立体选择性（高达 99:1 dr 和 99% ee）获得对映体富集的 3-羟基-2-羟吲哚。此外，涉及靛红和环己酮的模型反应成功地扩展到 10 mmol，且产率或立体选择性没有降低。此外，该催化剂通过简单过滤即可回收，随后可在水中重复使用，这凸显了其良好的应用潜力。