10-phenyl-9-oxa-11-azacyclopenta[e]pyrene | 58823-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 10-phenyl-9-oxa-11-azacyclopenta[e]pyrene
• 英文别名: 2-Phenyl-pyreno<4,5-d>oxazol；10-phenyl-pyreno[4,5-d]oxazole；4-Phenyl-3-oxa-5-azapentacyclo[9.6.2.02,6.07,19.014,18]nonadeca-1(17),2(6),4,7,9,11(19),12,14(18),15-nonaene
• CAS: 58823-06-6
• 化学式: C₂₃H₁₃NO
• 分子量: 319.362
• InChiKey: MUWLCSHETJWDNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 芘-4,5-二酮 在 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到10-phenyl-9-oxa-11-azacyclopenta[e]pyrene
  参考文献：
  名称：

  Ni(ii)–salt catalyzed activation of primary amine-sp³C_α–H and cyclization with 1,2-diketone to tetrasubstituted imidazoles

  摘要：

  NiCl₂·6H₂O 和 Ni(OAc)₂·4H₂O 被发现是对苄胺和脂肪胺进行C-H活化的高效催化剂，利用1,2-二酮在回流甲苯条件下进行前所未有的多个C-N键形成环化反应，生成高度取代和多环咪唑。

  DOI：

  10.1039/c3cc48437h