[2-(diisopropylphosphino)phenyl]ferrocene | 662142-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: [2-(diisopropylphosphino)phenyl]ferrocene
• 英文别名: 2-(dicyclohexylphosphino)phenylferrocene；cyclopenta-1,3-diene;dicyclohexyl-(2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylphenyl)phosphane;iron(2+)
• CAS: 662142-16-7
• 化学式: C₂₈H₃₅FeP
• 分子量: 458.407
• InChiKey: LMKZDOFYQUJVRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(diisopropylphosphino)phenyl]ferrocene 、 palladium diacetate 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A ferrocene based palladacyclic precatalyst for the Suzuki cross-coupling of aryl chlorides

  摘要：

  在 2-（二环己基膦）苯基二茂铁中加入醋酸钯，可得到钯环 16，它是一种非常有效的前催化剂，可在室温（1 摩尔% 16）或 60 °C （≥ 0.01 摩尔% 16）下用于芳基氯化物的铃木交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/b310526a
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-ferrocenylbenzene 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 [2-(diisopropylphosphino)phenyl]ferrocene
  参考文献：
  名称：

  钯催化 P(III) 引导的平面手性二茂铁不对称 C-H 芳基化

  摘要：

  平面手性二茂铁基膦已被用作金属催化不对称反应中非常有价值的配体。然而，由于需要复杂的多步骤合成序列，它们的制备仍然是一个艰巨的挑战。为了解决这个问题，我们开发了一种由 P(III) 导向基团促进的突破性对映选择性 C-H 活化策略，能够一步有效构建平面手性二茂铁膦。我们的创新方法需要结合钯催化剂、母体二茂铁膦和手性亚磷酰胺配体，从而实现卓越的反应活性和对映选择性。值得注意的是，这些新型配体在银催化的不对称 1,3-偶极环加成反应中表现出显着的功效。我们进行了实验和计算研究相结合，以获得对反应途径和影响对映选择性的因素的更全面的了解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13266
• 作为试剂：
  描述：

  甲苄基溴 、 苯硼酸 在 palladium diacetate potassium fluoride 、 [2-(diisopropylphosphino)phenyl]ferrocene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  A ferrocene based palladacyclic precatalyst for the Suzuki cross-coupling of aryl chlorides

  摘要：

  在 2-（二环己基膦）苯基二茂铁中加入醋酸钯，可得到钯环 16，它是一种非常有效的前催化剂，可在室温（1 摩尔% 16）或 60 °C （≥ 0.01 摩尔% 16）下用于芳基氯化物的铃木交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/b310526a

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Application to the Allylic Imidate Rearrangement of Amine‐Coordinated Palladacycle Catalysts of Cobalt Sandwich Complexes
  作者：Doyle J. Cassar、Gennadiy Ilyashenko、Muhammad Ismail、James Woods、David L. Hughes、Christopher J. Richards

  DOI：10.1002/chem.201302922

  日期：2013.12.23

  8 equiv) is a catalyst for the allylic imidate rearrangement of an (E)‐N‐aryltrifluoroacetimidate (up to 83 % ee), and this catalyst system is also applicable to the rearrangement of a range of (E)‐trichloroacetimidates (up to 99 % ee). This asymmetric efficiency combined with the simplicity of catalyst synthesis provides accessible solutions to the generation of non‐racemic allylic amine derivatives

  (η 5 -( N , N -二甲氨基甲基)环戊二烯基)(η 4 -四苯基环丁二烯)钴与四氯钯酸钠和( R ) -N -乙酰基苯丙氨酸反应得到平面手性环钯二-μ-氯化双[(η 5 - ( S p )-2-( N , N-二甲基氨基甲基)环戊二烯基,1- C ,3′- N )(η 4 -四苯基环丁二烯)钴]二钯[( S p )-Me 2 -CAP-Cl]，92 % ee和 64% 的产率。通过纯化单体 ( R )-脯氨酸加合物并转化回氯化物二聚体，实现对映体纯度 (>98% ee )。AgOAc 处理得到 ( S p )-Me 2 -CAP-OAc，将其应用于不对称转环钯化（高达 78 % ee）。( R )-N-乙酰基苯丙氨酸介导的钯化方法也适用于相应的N , N-二乙基（82% ee，产率 39%）和吡咯烷基（>98% ee，产率 43%）钴夹心配合物。5 mol % 的后者 [( S p
• Synthesis of Planar Chiral Phosphapalladacycles by <i>N</i>-Acyl Amino Acid Mediated Enantioselective Palladation
  作者：M. Emin Günay、Christopher J. Richards

  DOI：10.1021/om9005356

  日期：2009.10.12

  Reaction of 2-(dicyclohexcylphosphino)phenylferrocene with sodium tetrachloropalladate in the presence of 1 equiv of (R)-N-acetylphenylalamine in MeOH/H2O/CH2Cl2 at pH 8 resulted in the formation of bis(mu-chloro)bis-[2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)ferrocene-C-I, P]dipalladium(II) with a 59% enantiomeric excess of the S-p planar chiral palladacycle. Similarly, (dimethylamitionmethyl)ferrocene gave (S-p)-bis-(mu-chloro)bis[2-(dimethylaminomethyl)ferrocene-C-I, P]-dipalladium(II) in 96% ee. An intramolecular isotope effect of 2.3 was observed for the palladation of 2-(diphenylphosphino)phenylferrocene under these conditions.
• Synthesis of Planar Chiral Phosphapalladacycles by Highly Enantioselective Transcyclopalladation
  作者：Francesc X. Roca、Majid Motevalli、Christopher J. Richards

  DOI：10.1021/ja042930e

  日期：2005.3.1

  The first highly enantioselective synthesis of planar chiral ferrocene phosphapalladacycles was performed by high-yielding asymmetric transcyclopalladation with cobalt oxazoline palladacycles (COP). Use of di-mu-acetatobis[(eta5-(S)-(pR)-2-(2'-(4'-isopropyl)oxazolinyl)cyclopentadienyl-C1,N3')(eta4-tetraphenylcyclobutadiene)cobalt]dipalladium(II), followed by acetate/chloride ligand exchange, gave (pS)-di-mu-chloro[2-(2-dicyclohexylphosphino)phenylferroene-C1,P)dipalladium(II) (95% ee). Similarly, diastereomeric di-mu-acetatobis[(eta5-(S)-(pS)-2-(2'-(4'-tert-butyl)oxazolinyl)cyclopentadienyl-C1,N3')(eta4-tetraphenylcyclobutadiene)cobalt]dipalladium(II) led to the enantiomeric (pR)-phosphapalladacycle (95% ee), revealing the control of these reactions by the element of planar chirality in COP. The reactions were extended to the synthesis of (pS)- and (pR)-di-mu-chloro[2-(2-diphenylphosphino)phenylferroene-C1,P)dipalladium(II) (78 and 92% ee, respectively). In all cases, the palladium-free precursors to COP were recovered for recycling.