N-trifluoroacetyl-trans-2,3-anhydro-(4S,5S)-isostatine methyl ester | 141321-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-trans-2,3-anhydro-(4S,5S)-isostatine methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S,5S)-5-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hept-2-enoate
• CAS: 141321-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 267.248
• InChiKey: GTDYJLPTVHMGGG-LXBADBFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-(4S,5S)-2,3-anhydroisostatine methyl ester 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 36.08h， 生成 N-trifluoroacetyl-trans-2,3-anhydro-(4S,5S)-isostatine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of the eight isostatine stereoisomers

  摘要：

  The eight possible stereoisomers of isostatine, (3S,4R,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid, have been synthesized from the four isomeric D- and L-isoleucinals and D- and L-allo-isoleucinals and ethyl lithioacetate. The eight isomers have been compared for the GC retention times of their bis(trifluoroacetyl) methyl ester derivatives and the H-1 NMR properties of the gamma-lactams derived from them. The natural isomer was shown to be the 3S,4R,5S isomer.

  DOI：

  10.1021/jo00037a012