25,26,27,28-Tetrapropoxy-4-(25,26,27,28-tetrapropoxy-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene | 1449606-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 25,26,27,28-Tetrapropoxy-4-(25,26,27,28-tetrapropoxy-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 1449606-26-1
• 化学式: C₈₀H₉₄O₈
• 分子量: 1183.62
• InChiKey: VCVPNFZFVTUFSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloromercurio-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 4-碘苯酚 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以29%的产率得到25,26,27,28-Tetrapropoxy-4-(25,26,27,28-tetrapropoxy-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  元使用有机汞化学杯芳烃-arylation †

  摘要：

  直接汞化反应与随后的Pd催化的芳基化反应相结合，可将芳基部分引入杯[4]芳烃骨架的间位。因此，有机汞中间体的应用允许直接形成间芳基取代的衍生物，该衍生物在杯芳烃化学中代表独特的取代方式。

  DOI：

  10.1039/c3ob41085d

文献信息

• meta-Bridged calix[4]arenes: a straightforward synthesis via organomercurial chemistry
  作者：Karolína Flídrová、Petr Slavík、Václav Eigner、Hana Dvořáková、Pavel Lhoták

  DOI：10.1039/c3cc43284j

  日期：——

  The regioselective mercuration of tetraalkylated calix[4]arenes with Hg(OCOCF3)2 leads to the formation of meta-substituted products which enabled Pd-catalysed intramolecular bridging within the calixarene skeleton. Bridged derivatives represent a completely novel substitution pattern in calixarene chemistry with extremely distorted cavities and possible applications in supramolecular chemistry.

  四烷基化的卡立克[4]芳烃与Hg(OCOCF3)2的区位选择性汞化反应生成了间位取代产物，从而实现了在卡立克芳烃骨架内的Pd催化分子内桥联。桥联衍生物在卡立克芳烃化学中代表了一种全新的取代模式，具有极度扭曲的腔体，可能在超分子化学中应用。