3'-hydroxy-4''-methoxy-[1,1':2',1''-terphenyl]-4'-carbaldehyde | 568584-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-hydroxy-4''-methoxy-[1,1':2',1''-terphenyl]-4'-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-4-phenylsalicylaldehyde；2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbenzaldehyde
• CAS: 568584-17-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: QMKYQFXESATKDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-hydroxy-4''-methoxy-[1,1':2',1''-terphenyl]-4'-carbaldehyde 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到3-(4-Hydroxyphenyl)-4-phenylsalicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羟基，甲氧基取代的3,4-二芳基水杨醛醛肟对雌激素受体α和β的合成，结合亲和力和转录活性。

  摘要：

  用肟和水杨醛肟肟衍生物3,4-二苯基取代（1a）的羟基部分有效地，空前地取代了原型雌激素的酚类'A环'，为研究新的结构-活性关系开辟了道路类雌激素受体（ER）配体。在这里，我们目前研究的ER结合特性和3,4-二苯基水杨醛肟（1a）类似物的转录活性。如在化合物1b-g中一样，在1a的苯基取代基上引入p-OH和p-OMe基团会产生独特的结构活性曲线。杂二取代化合物（1b-e）的制备是通过依次引入不同的3-和4-芳基完成的，这些基团是通过利用溴对前体上氯与取代基的不同反应性而获得的，2-溴-3-氯硝基苯（5），在钯催化的交叉偶联反应中。生物学测试的结果表明，在先导化合物1a的3-苯基取代基上引入一个羟基可改善对ERbeta（1c）的结合亲和力，而在相同的基团的4-苯基取代基上引入相同的基团。图1a给出了对ERα具有更好亲和性的化合物（1e）。如在1g中那样，在1a的两个苯基取代基的对位引入两个羟

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00640-5
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-6-(1-propenyl)phenol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到3'-hydroxy-4''-methoxy-[1,1':2',1''-terphenyl]-4'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羟基，甲氧基取代的3,4-二芳基水杨醛醛肟对雌激素受体α和β的合成，结合亲和力和转录活性。

  摘要：

  用肟和水杨醛肟肟衍生物3,4-二苯基取代（1a）的羟基部分有效地，空前地取代了原型雌激素的酚类'A环'，为研究新的结构-活性关系开辟了道路类雌激素受体（ER）配体。在这里，我们目前研究的ER结合特性和3,4-二苯基水杨醛肟（1a）类似物的转录活性。如在化合物1b-g中一样，在1a的苯基取代基上引入p-OH和p-OMe基团会产生独特的结构活性曲线。杂二取代化合物（1b-e）的制备是通过依次引入不同的3-和4-芳基完成的，这些基团是通过利用溴对前体上氯与取代基的不同反应性而获得的，2-溴-3-氯硝基苯（5），在钯催化的交叉偶联反应中。生物学测试的结果表明，在先导化合物1a的3-苯基取代基上引入一个羟基可改善对ERbeta（1c）的结合亲和力，而在相同的基团的4-苯基取代基上引入相同的基团。图1a给出了对ERα具有更好亲和性的化合物（1e）。如在1g中那样，在1a的两个苯基取代基的对位引入两个羟

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00640-5

文献信息

• Indium(III)-Catalyzed Benzannulation of 3-Formyl-4-pyrones with Terminal Aryl Alkynes: Regioselective Synthesis of Functionalized Salicylaldehydes with <i>ortho</i>-Terphenyl Frameworks
  作者：Hari Datta Khanal、Karuna Mahato、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01810

  日期：2023.7.28

  directly provides aromatic compounds from 4-pyrones. Isotopic substitution experiments suggest that the reaction proceeds via a stepwise sequence involving the addition of an alkyne to the pyran moiety followed by cyclization, oxidation, decarboxylation, and aromatization. The synthetic utility of this protocol is demonstrated by the transformation of the obtained product into molecules with bisindole,

  报道了一种有效且前所未有的 In(III) 催化的 3-甲酰基-4-吡喃酮与简单的芳基乙炔的 [4 + 2] 苯并环化反应，这使得它们能够转化为结构多样的带有水杨醛的邻三联苯框架。这种转变是通过 In(III) 催化的 C-O 键挤出来实现的，并且无需外部氧化剂即可进行。该方案直接提供来自 4-吡喃酮的芳香族化合物。同位素取代实验表明，该反应通过逐步顺序进行，涉及将炔加成到吡喃部分，然后进行环化、氧化、脱羧和芳构化。该方案的合成效用通过将获得的产物转化为具有双吲哚、色烯和肟部分的分子来证明。