methyl 6α-bromo-3α,12α-diacetoxy-7α-hydroxy-5β-cholanoate | 133181-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 6α-bromo-3α,12α-diacetoxy-7α-hydroxy-5β-cholanoate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3R,5R,6R,7S,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-3,12-diacetyloxy-6-bromo-7-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 133181-52-9
• 化学式: C₂₉H₄₅BrO₇
• 分子量: 585.576
• InChiKey: PHFOBLNYWZDXRN-DBXDMDALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6α-bromo-3α,12α-diacetoxy-7α-hydroxy-5β-cholanoate 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl 3α,12α-diacetoxy-5β-chol-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。16.立体异构体3α，6，7，12α-四羟基-5β-胆酸的合成。

  摘要：

  四种可能的立体异构体3α，6,7,12α-四羟基-5β-胆酸（及其甲酯）的新合成路线，其中一种（3α，6α7β，12α）是新的，以及一些相关的化合物。另外，获得了新酸的5α-表位。获得高纯度的最终产物，用作人体生物样品中胆汁酸的分析参考化合物。简要讨论了通过质子和碳13核磁共振波谱对制备的立体异构体的分析结果，以及薄层和气液色谱特性。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90048-g
• 作为产物：
  描述：

  (3alpha,5beta,12alpha)-3,12-双(乙酰氧基)-7-酮基胆烷-24-酸甲酯 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 6α-bromo-3α,12α-diacetoxy-7α-hydroxy-5β-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。16.立体异构体3α，6，7，12α-四羟基-5β-胆酸的合成。

  摘要：

  四种可能的立体异构体3α，6,7,12α-四羟基-5β-胆酸（及其甲酯）的新合成路线，其中一种（3α，6α7β，12α）是新的，以及一些相关的化合物。另外，获得了新酸的5α-表位。获得高纯度的最终产物，用作人体生物样品中胆汁酸的分析参考化合物。简要讨论了通过质子和碳13核磁共振波谱对制备的立体异构体的分析结果，以及薄层和气液色谱特性。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90048-g

文献信息

• Synthesis of 6-hydroxylated bile acids and identification of 3.ALPHA.,6.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.-tetrahydroxy-5.BETA.-cholan-24-oic acid in human meconium and neonatal urine.
  作者：Takao KUROSAWA、Reijiro MAHARA、Hiroshi NITTONO、Masahiko TOHMA

  DOI：10.1248/cpb.37.557

  日期：——

  Three 6-hydroxylated bile acids, 3α, 6α, 7α, 12α-, 3α, 6β, 7α, 12α- and 3α, 6β, 7β, 12α-tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acids, were synthesized from methyl cholate, and a sensitive method was developed for analyzing them by gas chromatography-mass spectrometry for the stoichiometric study of fetal bile acids. 3α, 6α, 7α, 12α-Tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acid (6α-hydroxylated cholic acid) was identified from human meconium and healthy neonatal urine by comparison with the mass spectrum of the reference compound. In human meconium, 6α-hydroxylated cholic and chenodeoxycholic acids were determined in 1.2% and 29.0% of the total bile acids, respectively. We discuss the significance of hydroxylation at the C-1β and C-6α positions of bile acids and their elimination in fetal and neonatal periods.

  从胆酸甲酯合成了三种 6-羟基化胆汁酸，3α、6α、7α、12α-、3α、6β、7α、12α- 和 3α、6β、7β、12α-四羟基-5β-cholan-24-oic 酸，并开发了一种灵敏的方法，通过气相色谱-质谱法对其进行分析，以进行胎儿胆汁酸的化学计量研究。通过与参考化合物的质谱比较，从人胎便和健康新生儿尿液中鉴定出 3α、6α、7α、12α-四羟基-5β-胆烷-24-oic 酸（6α-羟基化胆酸）。在人胎便中，6α-羟基化胆酸和鹅去氧胆酸分别占总胆汁酸的 1.2% 和 29.0%。我们讨论胆汁酸 C-1β 和 C-6α 位置羟基化的重要性及其在胎儿和新生儿时期的消除。
• KUROSAWA, TAKAO;MAHARA, REIJIRO;NITTONO, HIROSHI;TOHMA, MASAHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 557-559
  作者：KUROSAWA, TAKAO、MAHARA, REIJIRO、NITTONO, HIROSHI、TOHMA, MASAHIKO

  DOI：——

  日期：——