6-p-Fluorphenyluracil | 33166-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-p-Fluorphenyluracil
• 英文别名: 6-(4-fluorophenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-(4-fluoro-phenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-(4-fluorophenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 33166-93-7
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O₂
• 分子量: 206.176
• InChiKey: QCMJILJPLXALSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-6-(4-fluorophenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到6-p-Fluorphenyluracil
  参考文献：
  名称：

  受保护的尿嘧啶的区域选择性直接C–H芳基化。5-和6-芳基尿嘧啶碱基的合成

  摘要：

  基于多种1,3保护的尿嘧啶的直接C–H芳基化反应，已开发了一种5和6芳基尿嘧啶碱基的区域选择性合成新方法。就苄基的芳基化和容易裂解过程中的稳定性而言，选择苄基保护的尿嘧啶是最实用的。在没有CuI的情况下，Pd催化的CH芳基化反应优先生成5-芳基-，而在存在CuI的情况下，反应则生成6-芳基-1,3-二苄基尿嘧啶。通过在Pd / C上转移氢解或通过用BBr 3处理而进行的最终脱保护，以良好的收率得到了所需的游离芳基化的尿嘧啶碱。

  DOI：

  10.1021/jo2006494

文献信息

• Novel pyrimidine compounds, process for their preparation and compositions containing them
  申请人：Pal Manojit

  公开号：US20060084645A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention provides new heterocyclic compounds, particularly substituted pyrimidines, methods and compositions for making and using these heterocyclic compounds, and methods for treating a variety of diseases and disease states, including atherosclerosis, arthritis, restenosis, diabetic nephropathy, or dyslipidemia, or disease states mediated by the low expression of Perlecan.

  本发明提供了新的杂环化合物，特别是取代的嘧啶，制备和使用这些杂环化合物的方法和组合物，以及治疗各种疾病和疾病状态的方法，包括动脉粥样硬化、关节炎、再狭窄、糖尿病肾病或血脂异常，或由Perlecan低表达介导的疾病状态。
• NOVEL PYRIMIDINE COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Reddy US Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1796673A2

  公开（公告）日：2007-06-20
• US7820654B2
  申请人：——

  公开号：US7820654B2

  公开（公告）日：2010-10-26
• [EN] NOVEL PYRIMIDINE COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE PYRIMIDINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, ET COMPOSITIONS LES CONTENANT
  申请人：REDDY US THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2006034473A2

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention provides new heterocyclic compounds, particularly substituted pyrimidines, methods and compositions for making and using these heterocyclic compounds, and methods for treating a variety of diseases and disease states, including atherosclerosis, arthritis, restenosis, diabetic nephropathy, or dyslipidemia, or disease states mediated by the low expression of Perlecan.
• Regioselective Direct C–H Arylations of Protected Uracils. Synthesis of 5- and 6-Aryluracil Bases
  作者：Miroslava Čerňová、Igor Čerňa、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jo2006494

  日期：2011.7.1

  A new regioselective synthesis of 5- and 6-aryluracil bases based on direct C–H arylations of diverse 1,3-protected uracils has been developed. Benzyl-protected uracils were selected as the most practical in terms of stability during the arylation and facile cleavage of the benzyl groups. Pd-catalyzed C–H arylations in the absence of CuI gave preferentially 5-aryl-, whereas the reactions in the presence

  基于多种1,3保护的尿嘧啶的直接C–H芳基化反应，已开发了一种5和6芳基尿嘧啶碱基的区域选择性合成新方法。就苄基的芳基化和容易裂解过程中的稳定性而言，选择苄基保护的尿嘧啶是最实用的。在没有CuI的情况下，Pd催化的CH芳基化反应优先生成5-芳基-，而在存在CuI的情况下，反应则生成6-芳基-1,3-二苄基尿嘧啶。通过在Pd / C上转移氢解或通过用BBr 3处理而进行的最终脱保护，以良好的收率得到了所需的游离芳基化的尿嘧啶碱。