(3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methylcyclopentene-1-carbaldehyde | 1114552-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methylcyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 1114552-90-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄Si
• 分子量: 390.595
• InChiKey: KSDDJLBFEZAKPN-VGSWGCGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-methylcyclopentyl] benzoate 在 三乙基2-膦酰基丙酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到(3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methylcyclopentene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Jatrophane Diterpenes from Euphorbia characias. Enantioselective Synthesis of (−)-15-O-Acetyl-3-O-propionyl-17-norcharaciol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (+)-17-norcharaciol is described. An uncatalyzed intramolecular carbonyl-ene reaction and a ring-closing metathesis were used as key C/C-connecting transformations to assemble the trans-bicyclo[10.3.0]pentadecane norditerpenoid core. We also report the evolution of our synthetic strategy toward the fully substituted characiol skeleton and the experiences from this venture.

  DOI：

  10.1021/jo802581g