(6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 22266-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 7β-(2-phenoxy-acetylamino)-cephalosporanic acid methyl ester；methyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 22266-10-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 420.443
• InChiKey: RIRPFHHPLRJKKX-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 碘代三甲硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (6R,7R)-3-((Z)-3-Methyl-but-1-enyl)-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pitlik, Janos; Batta, Gyula; Sztaricskai, Ferenc, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 895 - 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-5,8-dioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New and Convenient Reduction of Cephalosporin Sulphoxides

  摘要：

  A new, convenient and good yield reduction of cephalosporin S(beta)-sulphoxides to the corresponding sulphides was achieved upon treatment with iodotrimethylsilane (TMSI) in dichloromethane.

  DOI：

  10.1080/00397919108021575

文献信息

• Synthesis of 6-hydroxypenicillanates and 7-hydroxycephalosporanates
  作者：John C. Sheehan、Young S. Lo、Jurg Loliger、Clifford C. Podewell

  DOI：10.1021/jo00926a034

  日期：1974.5
• Reactions of cephalosporin sulphones 1. Rearrangement of the β-lactam ring to a triazole derivative
  作者：Tamás E Gunda、László Tamás、Szabolcs Sályi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00358-x

  日期：1998.5

  The 7 beta-amino-cephalosporin sulphones, generated in situ from the appropriate 7 beta-tBoc-amino derivative and diazotized in a one-pot reaction in aq. HClO4 - MeOH - NaNO2, rearrange exclusively to the triazoles 5 in a multistep reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.