5,5'-diiodo-2,2'-dimethoxybiphenyl | 916994-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-diiodo-2,2'-dimethoxybiphenyl
• 英文别名: 5,5′-diiodo-2,2′-dimethoxy-1,1′-biphenyl
• CAS: 916994-01-9
• 化学式: C₁₄H₁₂I₂O₂
• 分子量: 466.057
• InChiKey: ZSJOQHKGCKFKRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diiodo-2,2'-dimethoxybiphenyl 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3,3''',5,5'''-tetramethyl-[1,1':3',1'':3'',1'''-quaterphenyl]-4',6''-diol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的2,2'-双酚的亲电子氰化。

  摘要：

  报道了路易斯酸介导的具有三氟甲磺酰基（Tf）保护基的2,2'-双酚的亲电子氰化。用毒性较小的可商购的MeSCN作为氰化试剂进行氰化反应，可以中等至高收率得到一系列3-cyan-2,2'-双酚。三氟甲磺酰基（Tf）作为保护基的使用对于此转化成功至关重要。此外，氰化产物易于转化为各种合成有用的分子。该协议具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性的特点，可为合成和修饰生物活性化合物，催化剂和配体提供实用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00458
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dimethoxy-5,5'-dibromo-biphenyl 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以64%的产率得到5,5'-diiodo-2,2'-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  2,2′-Biphenyldiol-bridged bis(free base porphyrin): synthesis and chiroptical probing of asymmetric amino alcohols

  摘要：

  A new type of bis(free base porphyrin) 1, in which two porphyrin units are attached to the 5,5'-positions of the 2,2'-biphenyldiol group, has been synthesized. It exhibits exciton-coupled bisignate circular dichroism (CD) spectra upon interaction with chiral amino alcohols. The chiral information from the stereogenic center of amino alcohols is introduced as a twist of the porphyrin units in 1 via hydrogen bonding interactions, detectable by the signal in the CD spectrum. Based on these findings, it is proposed that 1 should serve as a reporter unit of chiral sensor systems. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.106

文献信息

• Gold-catalyzed direct oxidative coupling reactions of non-activated arenes
  作者：Anirban Kar、Naveenkumar Mangu、Hanns Martin Kaiser、Man Kin Tse

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.016

  日期：2009.2

  A general gold-catalyzed oxidative homo- and hetero-coupling of arenes in mild conditions is described. This reaction gives moderate to excellent yield using PhI(OAc)2 as an oxidant. The effects of temperature, solvent, oxidant and concentration of substrate in this process have also been studied in detail. The product identity and distribution as well as the substrate limitation give us insights into

  描述了在温和条件下一般的金催化的芳烃的氧化均质和异质偶联。使用PhI（OAc）2作为氧化剂，该反应可获得中等至极好的收率。还详细研究了温度，溶剂，氧化剂和底物浓度在此过程中的影响。产品的特性和分布以及底物的限制使我们对这种类型的金催化剂有了更深入的了解。取决于反应条件，金催化剂表现为简单的路易斯酸，其使用DIAD作为胺化试剂从芳烃中生成胺。