4-Chlor-3-hydroxy-2,6-dinitro-benzaldehyd | 1854-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlor-3-hydroxy-2,6-dinitro-benzaldehyd
• 英文别名: 4-Chlor-2,6-dinitro-3-hydroxy-benzaldehyd；4-chloro-3-hydroxy-2,6-dinitro-benzaldehyde
• CAS: 1854-61-1
• 化学式: C₇H₃ClN₂O₆
• 分子量: 246.564
• InChiKey: XVDDXBDGNWOIPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-Chlor-3-hydroxy-2,6-dinitro-benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Hodgson; Beard, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2031,2035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tropones. Part III. The mechanism of the production of m-hydroxybenzaldehydes from 2-chlorotropones
  作者：E. J. Forbes、M. J. Gregory、D. C. Warrell

  DOI：10.1039/j39680001969

  日期：——

  Using a variety of oxidising agents, nitro-2-chlorotropones are converted into m-hydroxybenzaldehydes in which all the substituents of the original tropone are retained. Thus, 2-chloro-7-nitrotropone gives 4-chloro-3-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde, and 2-chloro-5-nitrotropone, gives 2-chloro-3-hydroxy-6-nitrobenzaldehyde. 2-Chloro-5,7-dinitrotropone, obtained by nitrating 2-chloro-5-nitrotropone, gives

  采用各种氧化剂的，硝基-2- chlorotropones被转换成米-hydroxybenzaldehydes其中原始环庚三烯酮的所有取代基都将保留。因此，2-氯-7-硝基硝酮产生4-氯-3-羟基-2-硝基苯甲醛，并且2-氯-5-硝基硝酮产生2-氯-3-羟基-6-硝基苯甲醛。通过将2-氯-5-硝基硝酮硝化而获得的2-氯-5,7-二硝基萘酮在氧化剂水溶液中但在乙酸水溶液中处理时，可得到2-氯-3-羟基-4,6-二硝基苯甲醛作为唯一的醛。氯化物的消除与氧化竞争并获得5-羟基-2,4-二硝基苯甲醛。氘代研究表明，当2-氯-7-硝基酮转化为4-氯-3-羟基-2-硝基苯甲醛时，C-6成为醛碳。