1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile | 59661-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-Phenylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 59661-58-4
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: HUWROPPXCGQIPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到1-(2-(phenylthio)phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-（杂）芳基-7-氮杂吲哚的直接和选择性邻位C硫族元素化

  摘要：

  在三氟甲磺酸银和碳酸银在1,4-二恶烷中使用二硫化氢，在N-定向的邻位C sp 2 -H活化下，铑催化合成硫属N-芳基-7-氮杂吲哚/氮杂二吲哚。我们已经建立了一种高效，高度区域选择性和可扩展性的方法，具有广泛的底物范围。通过这种途径，许多底物以良好或优异的产率提供了氮杂吲哚和氮杂吲哚啉的硫醇化和硒基化。这些分子在生物和/或材料科学中可能具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800090
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-1-phenylpyrrole-3-carbonitrile 、 1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 盐酸 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRODRICK A.; WIBBERLEY D. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, , 1975, NO 19, 1910-1913

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed sp² C–H Acetoxylation of <i>N</i>-Aryl Azaindoles/<i>N</i>-Heteroaryl Indolines
  作者：Aniket Mishra、Tripta Kumari Vats、Mahesh P. Nair、Arindam Das、Indubhusan Deb

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02203

  日期：2017.12.1

  A silver- and copper-free rhodium-catalyzed C–H acetoxylation reaction of azaindoles has been achieved at near ambient temperature employing PIDA as a nonmetallic acetoxy source. The method is highly selective, efficient, and scalable and requires acetic anhydride as the sole additive. The scope of the reaction has been successfully tested with a wide array of medicinally important heterocyclic scaffolds

  使用PIDA作为非金属乙酰氧基源，已在接近环境温度的条件下实现了氮杂吲哚的无银和铜铑铑C-H乙酰氧基化反应。该方法是高度选择性的，有效的和可扩展的，并且需要乙酸酐作为唯一的添加剂。该反应的范围已成功地用具有不同官能团耐受性的多种医学上重要的杂环支架进行了测试。进行了一系列动力学实验，以深入了解反应机理。所开发的方法可以成功地扩展为吲哚啉衍生物的C7-乙酰氧基化反应，使用嘧啶作为可分离的7-羟基吲哚合成的导向基团。