(R)-N-((2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 441045-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-((2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 441045-69-8
• 化学式: C₂₈H₃₃F₃N₂OS
• 分子量: 502.644
• InChiKey: YBWBWLHNMFGRMP-SFXKCFQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2S,3S)-3-N,3-N-dibenzyl-1,1,1-trifluoro-4-phenylbutane-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化邻乙二胺与α-氨基N-叔丁烷亚胺和TMSCF3的立体选择性合成

  摘要：

  可分离的 α-氨基 N-叔丁烷亚胺是通过 Reetz 的 α-氨基醛（由 α-氨基酸制备）与 Ellman (R)-N-叔丁烷亚磺酰胺在没有任何外消旋化的情况下缩合制备的，并且这些用 TMSCF3 和TMAF（四甲基氟化铵）到相应的邻位乙二胺衍生物。源自l-氨基酸的亚胺仅以非常高的产率产生一种非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja020482+
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 四甲基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-N-((2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化邻乙二胺与α-氨基N-叔丁烷亚胺和TMSCF3的立体选择性合成

  摘要：

  可分离的 α-氨基 N-叔丁烷亚胺是通过 Reetz 的 α-氨基醛（由 α-氨基酸制备）与 Ellman (R)-N-叔丁烷亚磺酰胺在没有任何外消旋化的情况下缩合制备的，并且这些用 TMSCF3 和TMAF（四甲基氟化铵）到相应的邻位乙二胺衍生物。源自l-氨基酸的亚胺仅以非常高的产率产生一种非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja020482+

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Enantioenriched Trifluoromethylated Ethylenediamines and Isoindolines Containing Two Stereogenic Carbon Centers by Nucleophilic Trifluoromethylation Using HFC-23
  作者：Kazuki Hirano、Takuya Saito、Yamato Fujihira、Daniel M. Sedgwick、Santos Fustero、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00796

  日期：2020.6.19

  industrial byproduct from the synthesis of polytetrafluoroethylene and is a vastly underused resource; however, its physicochemical properties have hindered progress toward synthetic uses. Herein, we describe the use of HFC-23 as a cheap trifluoromethylating agent in two reactions for the highly diastereoselective synthesis of medicinally attractive chiral amines with two stereogenic carbon centers:

  氟仿HFC-23是聚四氟乙烯合成的工业副产品，是一种未充分利用的资源。但是，其理化性质阻碍了其在合成用途方面的进展。本文中，我们描述了HFC-23作为便宜的三氟甲基化剂在两个具有立体异构碳中心的医学上有吸引力的手性胺的高度非对映选择性合成中的用途：碱基依赖性立体异构亲核加成反应，以合成对映体富集的邻位二胺和串联对映体富集的异吲哚啉的亲核加成/氮杂-迈克尔序列。