1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,1-dimethoxypropan-2-ol | 121071-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,1-dimethoxypropan-2-ol
• CAS: 121071-95-2
• 化学式: C₁₆H₁₉ClO₄
• 分子量: 310.777
• InChiKey: BZRWKCJLISBWOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,1-dimethoxypropan-2-ol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到methyl 2-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在2-羟基苯乙酮二甲基乙缩醛中的独特的1,2-移位选择性：生成用于2--2-芳基丙酸甲酯和1,2-羰基转座的新方法

  摘要：

  已经显示出α-羟基二甲基乙缩醛I在温和条件下经历了两种不同的重排，包括高度选择性的1，2-移位。当用Ph 3 P / CCl 4处理时，在吡啶的存在下，I通过1,2-芳基转移干净地转化为重要的一类抗炎药2-芳基丙酸甲酯；在这种重排中观察到明显的取代作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86104-4

文献信息

• Photochemical rearrangement of α-chloro-propiophenones to α-arylpropanoic acids: studies on chirality transfer and synthesis of (S)-(+)-ibuprofen and (S)-(+)-ketoprofen
  作者：Harikisan R. Sonawane、Nanjundiah S. Bellur、Dilip G. Kulkarni、Nagaraj R. Ayyangar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80835-8

  日期：1994.1

  α-arylpropanoic acids (4) from α chloro-propiophenones (5) is described. It involves carbonyl triplet excited state directed 1,2-aryl migration of the aryl group which has been found to be highly dependent upon the nature of the aryl substituent. The mode of this rearrangement is probed by the study of the photobehaviour of a set of optically active α-chloro-propiophenones. The results suggest that the nature of

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。
• SONAWANE, H. R.;NANJUNDIAH, B. S.;KULKARNI, D. G.;AHUJA, JAIMALA R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7319-7324
  作者：SONAWANE, H. R.、NANJUNDIAH, B. S.、KULKARNI, D. G.、AHUJA, JAIMALA R.

  DOI：——

  日期：——