methyl 2-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate | 36814-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 36814-90-1
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₃
• 分子量: 278.735
• InChiKey: YKZOKUKJBSOTOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate 在 hydroxide 作用下， 生成 α-(6-methoxy-5-chloro-2-naphthyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-氯丙酮向α-芳基丙酸的光化学重排：（S）-（+）-布洛芬和（S）-（+）-酮洛芬的手性转移和合成研究

  摘要：

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80835-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 磺酰氯 、 magnesium 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氯丙酮向α-芳基丙酸的光化学重排：（S）-（+）-布洛芬和（S）-（+）-酮洛芬的手性转移和合成研究

  摘要：

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80835-8

文献信息

• Site-Selective C–H Functionalization of (Hetero)Arenes via Transient, Non-symmetric Iodanes
  作者：Stacy C. Fosu、Chido M. Hambira、Andrew D. Chen、James R. Fuchs、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.007

  日期：2019.2

  A strategy for C–H functionalization of arenes and heteroarenes has been developed to allow site-selective incorporation of various anions, including Cl, Br, OMs, OTs, and OTf. This approach is enabled by in situ generation of reactive, non-symmetric iodanes by combining anions and bench-stable PhI(OAc)2. The utility of this mechanism is demonstrated via para-selective chlorination of medicinally relevant

  已经开发了一种将芳烃和杂芳烃进行C-H官能化的策略，以允许位点选择性结合各种阴离子，包括Cl，Br，OMs，OTs和OTf。通过结合阴离子和稳定的PhI（OAc）2原位生成反应性，不对称碘化物，可以实现此方法。该机制的实用性通过与药用相关的芳烃的对位选择性氯化以及杂芳烃的位点选择性C–H氯化反应得以证明。光谱，计算和竞争实验描述了这些瞬态，不对称碘的独特性质，反应性和选择性。
• Oxidative Photochlorination of Electron‐Rich Arenes via in situ Bromination
  作者：Simon Josef Siegfried Düsel、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejoc.201900411

  日期：2020.3.15

  Electron rich arenes are oxidatively photochlorinated in the presence of catalytic amounts of bromide ions, visible‐light and 4CzIPN as organic photoredox catalyst. The substrates are in situ brominated in a first photoredox‐catalyzed oxidation step, followed by a photocatalyzed ipso‐chlorination yielding the target compounds in high ortho/para regioselectivity. Dioxygen serves as a green and convenient

  在催化量的溴离子、可见光和 4CzIPN 作为有机光氧化还原催化剂的存在下，富电子芳烃被氧化光氯化。底物在第一个光氧化还原催化氧化步骤中原位溴化，然后进行光催化同氯化，产生具有高邻位/对位区域选择性的目标化合物。双氧是一种绿色方便的末端氧化剂。盐酸水溶液作为氯化物源，减少了含盐副产品的数量。
• A unique 1,2-shift selectivity in 2-hydroxypropiophenone dimethylacetals: generation of new methodologies for methyl-2-arylpropanoates and 1,2-carbonyl transposition
  作者：H.R. Sonawane、B.S. Nanjundiah、D.G. Kulkarni、Jaimala R. Ahuja

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86104-4

  日期：1988.1

  α -Hydroxydimethylacetals I have been shown to undergo two different rearrangements involving highly selective 1,2-shifts under mild conditions. When treated with Ph3P/CCl4, in the presence of pyridine, I were cleanly transformed via 1,2-aryl shifts into methyl 2-arylpropanoates, an important class of anti-inflammatory agents; a pronounced substituent effect has been observed in this rearrangement

  已经显示出α-羟基二甲基乙缩醛I在温和条件下经历了两种不同的重排，包括高度选择性的1，2-移位。当用Ph 3 P / CCl 4处理时，在吡啶的存在下，I通过1,2-芳基转移干净地转化为重要的一类抗炎药2-芳基丙酸甲酯；在这种重排中观察到明显的取代作用。
• SONAWANE, H. R.;NANJUNDIAH, B. S.;KULKARNI, D. G.;AHUJA, JAIMALA R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7319-7324
  作者：SONAWANE, H. R.、NANJUNDIAH, B. S.、KULKARNI, D. G.、AHUJA, JAIMALA R.

  DOI：——

  日期：——
• US3935273A
  申请人：——

  公开号：US3935273A

  公开（公告）日：1976-01-27