(R)-3-(2-(5,5-diphenyltetrahydrofuran-2-yl)ethyl)-2-ethyl-1-tosyl-1H-indole | 1621999-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2-(5,5-diphenyltetrahydrofuran-2-yl)ethyl)-2-ethyl-1-tosyl-1H-indole
• CAS: 1621999-40-3
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₃S
• 分子量: 549.734
• InChiKey: VYCFJTPRHQPGAH-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-4-戊烯-1-醇 、 N-p-toluenesulfonyl-2-ethyl-3-methylene-2,3-dihydroindole 在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(R)-3-(2-(5,5-diphenyltetrahydrofuran-2-yl)ethyl)-2-ethyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性铜催化碳醚化

  摘要：

  手性饱和氧杂环是生物活性化合物的重要组成部分。醇在侧链烯烃上的环化是其合成的直接途径，但很少有催化对映选择性方法能够环化到未活化的烯烃上。本文报道了一种高效的铜催化 γ-不饱和戊烯醇环化反应，其终止于形成C  C 键，这是一种净烯烃碳醚化。证明了分子内和分子间 C  C 键的形成，从而产生功能化的手性四氢呋喃以及稠环和桥环氧杂双环产物。过渡态计算支持顺式氧化铜立体化学测定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201402462