(E)-5-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 1585224-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-5-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 1585224-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 320.732
• InChiKey: TWTFCSUXZBBHAM-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-5-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰化巴比妥酸衍生物的设计、合成和抗癌活性

  摘要：

  这项工作涉及设计和合成 18 种带有 1,3-二甲基巴比妥酸和肉桂酸支架的巴比妥酸衍生物，以寻找有效的抗癌剂。通过Knoevenagel缩合和酰化反应得到目标分子。通过MTT测定评估细胞毒性。进行流式细胞术以确定细胞周期停滞、细胞凋亡、ROS水平和MMP的损失。使用紫外分光光度法测定 GSH/GSSG 比值和 MDA 水平。结果表明，与相应的邻位相比，在巴比妥酸衍生物苄基环的间位上引入取代（CF 3，OCF 3，F）导致抗增殖活性显着提高。-和对位取代的巴比妥酸衍生物。机理研究表明，1c可以增加ROS和MDA水平，降低GSH/GSSG和MMP的比值，导致细胞周期停滞。需要进一步研究结构优化以增强亲水性，从而提高这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100809

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Trioxopyrimidine-Based Chalconoids Under Solvent-Free Conditions
  作者：Alexey S. Gorovoy、David Guyader、Tore Lejon

  DOI：10.1080/00397911.2013.853801

  日期：2014.5.3

  Straightforward procedures for the fast and efficient synthesis of differently substituted barbituric acid-based chalconoids under solvent-free conditions were developed.