1-methyl-3-phenyl-6-(trifluoromethyl)isoquinoline | 1402452-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-6-(trifluoromethyl)isoquinoline
• CAS: 1402452-26-9
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃N
• 分子量: 287.284
• InChiKey: DLJADARSFWEWLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 silver tetrafluoroborate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-methyl-3-phenyl-6-(trifluoromethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ru-催化肟与亚砜叶立德的 C-H 活化/环化反应生成异喹啉

  摘要：

  开发了一种无外部氧化剂的 Ru( II ) 催化的 C-H 活化，然后在肟和亚砜叶立德之间发生分子间成环。这种转化可以在多种底物下顺利进行，以中等至良好的产率提供一系列异喹啉衍生物。该方案成功应用于莫沙维林的合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00805c

文献信息

• Bidentate Directing-Enabled, Traceless Heterocycle Synthesis: Cobalt-Catalyzed Access to Isoquinolines
  作者：Shuguang Zhou、Mingyang Wang、Lili Wang、Kehao Chen、Jinhu Wang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02870

  日期：2016.11.4

  Traceless heterocycle synthesis based on transition-metal-catalyzed C-H functionalization is synthetically appealing but has been realized only in monodentate directing systems. Bidentate directing systems allow for the achievement of high catalytic reactivity without the need for a high-cost privileged ligand. The first bidentate directing-enabled, traceless heterocycle synthesis is demonstrated in the

  基于过渡金属催化的CH官能化的无痕杂环合成在合成上具有吸引力，但仅在单齿导向系统中才实现。双向导向系统可实现高催化反应活性，而无需昂贵的特权配体。首次双齿导向的，无痕的杂环合成已在钴催化的异喹啉的合成中得到证实，该合成是通过2-肼基吡啶吡啶与炔烃进行的CH偶联/环化。通过普遍存在的酮基进行便捷的导向基团安装，可以对复杂的分子进行合成修饰。
• Cp*Co ^III Catalyzed Site‐Selective CH Activation of Unsymmetrical <i>O</i> ‐Acyl Oximes: Synthesis of Multisubstituted Isoquinolines from Terminal and Internal Alkynes
  作者：Bo Sun、Tatsuhiko Yoshino、Motomu Kanai、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.201507744

  日期：2015.10.26

  The synthesis of isoquinolines by site‐selective CH activation of O‐acyl oximes with a Cp*CoIII catalyst is described. In the presence of this catalyst, the CH activation of various unsymmetrically substituted O‐acyl oximes selectively occurred at the sterically less hindered site, and reactions with terminal as well as internal alkynes afforded the corresponding products in up to 98 % yield. Whereas

  描述了通过使用Cp * Co III催化剂对O-酰基肟进行定点CH活化来合成异喹啉。在这种催化剂的存在下，各种不对称取代的O-酰基肟的CH活化选择性地发生在空间较少受阻的位点，并且与末端炔烃和内部炔烃的反应提供了相应的产物，收率高达98％。尽管Cp * Co III系统催化的反应以高位点选择性（15：1至20：1）进行，但使用了相应的Cp * Rh III当使用不对称的O-酰基肟和末端炔烃时，催化剂导致较低的选择性和/或收率。氘标记研究表明，在Cp * Co III和Cp * Rh III催化下，CH活化步骤的位点选择性存在明显差异。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of enamides with sulfoxonium ylides toward isoquinolines
  作者：Chao Hong、Shuling Yu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/d1ra01063h

  日期：——

  An efficient rhodium(III)-catalyzed C–H activation followed by intermolecular annulation between enamides and sulfoxonium ylides has been developed. The transformation proceeds smoothly with a broad range of substrates, affording a series of isoquinoline derivatives in moderate to good yields under additive-free conditions.

  已经开发出一种高效的铑 ( III ) 催化的 C-H 活化，然后在烯酰胺和亚砜叶立德之间进行分子间成环。该转化可在多种底物中顺利进行，在无添加剂的条件下以中等至良好的产率提供一系列异喹啉衍生物。
• Palladium-Catalyzed CH Oxidation of Isoquinoline N-Oxides: Selective Alkylation with Dialkyl Sulfoxides and Halogenation with Dihalo sulfoxides
  作者：Bo Yao、Ren-Jie Song、Yan Liu、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li、Meng-Ke Wang、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1002/adsc.201101009

  日期：2012.7.9

  palladium‐catalyzed CH oxidation of isoquinoline N‐oxides has been developed for regioselectively synthesizing substituted isoquinolines. The method represents the first example of using dialkyl sulfoxides as the alkyl sources for the construction of 1‐alkylated isoquinolines. Moreover, the regioselective halogenation of isoquinoline N‐oxides is also successful using dihalo sulfoxides as the halide sources

  一种新颖的钯催化的C ^ 异喹啉h的氧化Ñ -oxides已经开发了区域选择性取代的合成异喹啉类。该方法代表了使用二烷基亚砜作为构建1-烷基化异喹啉的烷基源的第一个例子。此外，使用二卤亚砜作为卤化物源，异喹啉N-氧化物的区域选择性卤化也是成功的。