tert-butyl (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-methylazetidine-1-carboxylate | 228868-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-methylazetidine-1-carboxylate
• CAS: 228868-34-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: MHZZRMBITGWSCF-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-methylazetidine-1-carboxylate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-(5-(1-methyl-4-(((2R,3S)-3-methylazetidin-2-yl)methoxy)-1H-pyrazol-5-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF SALT INDUCIBLE KINASES
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE KINASES INDUCTIBLES PAR LE SEL

  摘要：

  提供了盐诱导激酶(SIKs)的小分子抑制剂。具体而言，提供了公式(II)和公式(III)的化合物，以及其互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐和溶剂。还提供了含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物抑制SIKs（例如SIK1和SIK2）和治疗由SIKs介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2022165530A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-2-tert-buryldimethylsilyloxy-3-methyl;azetidine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-methylazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Access to Enantiomerically Enriched cis-2,3-Disubstituted Azetidines via Diastereoselective Hydrozirconation

  摘要：

  An asymmetric variant of the hydrozirconation reaction has been established starting from Boc-protected chiral allylic amines. The resulting diastereoselectively formed N-functionalized organozirconiums can be considered as promising chirons. In this case, they have been transformed into enantiomerically enriched cis-2,3-disubstituted azetidines through a iodination/cyclization sequence.

  DOI：

  10.1021/ol200323r

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC ETHER AND THIOETHER COMPOUNDS USEFUL IN CONTROLLING CHEMICAL SYNAPTIC TRANSMISSION<br/>[FR] COMPOSES ETHER ET THIOETHER HETEROCYCLIQUES UTILISES DANS LA REGULATION DE LA TRANSMISSION SYNAPTIQUE CHIMIQUE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1999032480A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) Novel compounds having formulas (I), (II) or (III) or pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof, which are useful for controlling synaptic transmission; to therapeutically-effective pharmaceutical compositions of these compounds; and to the use of said compositions to controlling synaptic transmission in human or veterinary patients.(FR) L'invention porte sur de nouveaux composés ayant les formules (I), (II) ou (III), ou sur leurs sels pharmaceutiquement acceptables ou promédicaments, et qui sont utilisés dans la régulation de la transmission synaptique. L'invention porte également sur les compositions pharmaceutiques thérapeutiquement efficaces de ces composés, et sur l'utilisation de ces compositions pour réguler la transmission synaptique chez l'homme ou l'animal.

  （中文翻译）本发明涉及具有公式（I），（II）或（III）或其药学上可接受的盐或前药的新化合物，其用于控制突触传递；以及这些化合物的治疗有效的药物组合物，以及使用该组合物在人类或兽医患者中控制突触传递的用途。
• HETEROCYCLIC ETHER AND THIOETHER COMPOUNDS USEFUL IN CONTROLLING CHEMICAL SYNAPTIC TRANSMISSION
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1047690A1

  公开（公告）日：2000-11-02