2,3-bis(phenylsulfonyl)norbornadiene | 97760-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(phenylsulfonyl)norbornadiene
• 英文别名: 2,3-Bis(benzenesulfonyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 97760-26-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄S₂
• 分子量: 372.466
• InChiKey: NYOFYHLXAHJMGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(phenylsulfonyl)norbornadiene 在 正丁基锂 作用下， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-exo-3-methylene-2-(phenylsulfonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  γ-取代的双环[2.2.1]（Z）-乙烯基砜转化为相应的（E）-烯丙基砜

  摘要：

  描述了从相应的（Z）-乙烯基砜开始制备双环[2.2.1]（E）-烯丙基砜。从2，3-双（苯磺酰基）降冰片二烯1开始，有机金属试剂的迈克尔加成反应，然后经碱催化的异构化反应，可以高收率得到（E）-烯丙基砜。该方法允许获得作为有价值的生物活性化合物的特征核的亚乙烯基降冰片烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.099
• 作为产物：
  描述：

  bis(phenylthio)acetylene 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,3-bis(phenylsulfonyl)norbornadiene
  参考文献：
  名称：

  Bis(arylsulphonyl)acetylenes

  摘要：

  Hitherto unknown bis(arylsuphonyl)acetylenes 1 have been prepared via dimethyldioxirane oxidation of the corresponding sulphide; the acetylenes exhibit high reactivity in Diels-Alder and Michael reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71269-x

文献信息

• Li+ and Na+ switch of enantioselectivity in the desymmetrisation of polycyclic bis(phenylsulfonyl)alkenes by chiral alcohols
  作者：Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi、Paola Peluso、Raffaella Volpicelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01261-2

  日期：2000.9

  A complete switch of enantioselectivity is obtained in the desymmetrisation reaction of polycyclic bis(phenylsulfonyl)alkenes by the change of the base from n-BuLi to NaH, thus allowing convenient access to either enantiomer of polycyclic ketones with the same chiral auxiliary.

  在多环双（苯磺酰基）烯烃的不对称反应中，通过将碱从n -BuLi变为NaH的变化，可以实现对映选择性的完全转换，从而可以方便地获得具有相同手性助剂的多环酮的对映异构体。
• Cossu, Sergio; Lucchi, Ottorino De, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 9, p. 569 - 576
  作者：Cossu, Sergio、Lucchi, Ottorino De

  DOI：——

  日期：——
• Total Enantiotopic Discrimination between Carbon Atoms of a Double Bond in the Reaction of Diolates withmeso-Bis(phenylsulfonyl)alkenes—Synthesis of Enantiopure Ketones
  作者：Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi、Paolo Pasetto

  DOI：10.1002/anie.199715041

  日期：1997.8.4
• Synthesis of 2-Mono- and 2,3-Disubstituted Polycyclic Alkenes
  作者：Paola Peluso、Carla Greco、Ottorino De Lucchi、Sergio Cossu

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<4024::aid-ejoc4024>3.0.co;2-n

  日期：2002.12
• AZZENA, UGO;COSSU, SERGIO;DE, LUCCHI OTTORINO;MELLONI, GIOVANNI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1845-1848
  作者：AZZENA, UGO、COSSU, SERGIO、DE, LUCCHI OTTORINO、MELLONI, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——