(2R,3R)-3-benzoyloxy-3-(benzylcarbamoyl)-2-hydroxypropanoic acid | 115061-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-benzoyloxy-3-(benzylcarbamoyl)-2-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-benzoyloxy-4-(benzylamino)-2-hydroxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 115061-43-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₆
• 分子量: 343.336
• InChiKey: PAHUBWKBYDOIEL-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  112.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-benzoyloxy-3-(benzylcarbamoyl)-2-hydroxypropanoic acid 、 甲醇 生成 [(2R,3R)-1-(benzylamino)-3-hydroxy-4-methoxy-1,4-dioxobutan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  BELL, KEVIN H., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 10, 1723-1735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二苄氧基-L-酒石酸酐 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R)-3-benzoyloxy-3-(benzylcarbamoyl)-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bell, Kevin H., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 10, p. 1723 - 1735

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tartaric acid and its O-acyl derivatives. Part 8. Direct synthesis of novel N-substituted mono- and diacyltartrimides: unusual reaction course
  作者：Paweł Ruśkowski、Ludwik Synoradzki、Marek Włostowski

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.910

  日期：——

  Unexpected hydrolysis of diacyl tartaric acids during their reaction with primary amines yielded new monoacyl tartrimides.

  二酰基酒石酸在与伯胺反应期间意外水解，产生新的单酰基酒石酰亚胺。
• Tartaric acid and its O-acyl derivatives. Part 14: Nucleophilic ring-opening reaction of nonsymmetrically substituted tartaric acid anhydride as a tool for the synthesis of totally differentiated tartaric acid derivatives
  作者：Urszula Bernaś、Halina Hajmowicz、Ludwik Synoradzki

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.063

  日期：2015.6

  The ring-opening reaction of nonsymmetrically substituted tartaric acid anhydride was used to synthesize monoamides and monoesters of O-benzoyltartaric acid, type I (a) and II (b) building blocks with all four functional groups differentiated. The correct structure of the regioisomers, which had earlier been misassigned, was established. The type I–type II regioisomer rearrangement, which proceeded

  非对称取代的酒石酸酐的开环反应被用于合成O-苯甲酰基酒石酸的I型（a）和II型（b）结构单元的单酰胺和单酯，并区分所有四个官能团。建立了先前被错误分配的区域异构体的正确结构。研究了通过酰基迁移进行的I型– II型区域异构体重排。此外，已经表明，由选择性结晶诱导的酰基迁移可以定量地产生一种区域异构体。