tert-butyl (4aα,5α,6β,11bα)-4a,5,6,11b-tetrahydro-6-hydroxy-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-<1,3>benzodioxolo<5,6-h>-1,3-benzodioxin-5-carboxylate | 139896-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: tert-butyl (4aα,5α,6β,11bα)-4a,5,6,11b-tetrahydro-6-hydroxy-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-<1,3>benzodioxolo<5,6-h>-1,3-benzodioxin-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4aR,5S,6R,11bR)-6-hydroxy-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,4a,5,11b-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[6,5-h][1,3]benzodioxine-5-carboxylate
• CAS: 139896-37-0
• 化学式: C₂₇H₃₂O₁₀
• 分子量: 516.545
• InChiKey: RBHNZSFYJQFZNK-RLYVMWQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4aα,5α,6β,11bα)-4a,5,6,11b-tetrahydro-6-hydroxy-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-<1,3>benzodioxolo<5,6-h>-1,3-benzodioxin-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 127.5h， 生成 (4aα,5α,6β,11bα)-4a,5,6,11b-tetrahydro-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-<1,3>benzodioxolo<5,6-h>-1,3-benzodioxin-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen atom abstraction reactions in organic synthesis. A formal total synthesis of racemic podophyllotoxin

  摘要：

  The key step in a synthesis of 1 was a tandem photoenolization/Diels-Alder reaction to produce 11. Hydrolysis of the acetal and ester followed by oxidation afforded 15, an advanced intermediate in the Meyers synthesis of 1.

  DOI：

  10.1021/jo00036a030
• 作为产物：
  描述：

  (6-Allyloxymethoxymethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 tert-butyl (4aα,5α,6β,11bα)-4a,5,6,11b-tetrahydro-6-hydroxy-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-<1,3>benzodioxolo<5,6-h>-1,3-benzodioxin-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen atom abstraction reactions in organic synthesis. A formal total synthesis of racemic podophyllotoxin

  摘要：

  The key step in a synthesis of 1 was a tandem photoenolization/Diels-Alder reaction to produce 11. Hydrolysis of the acetal and ester followed by oxidation afforded 15, an advanced intermediate in the Meyers synthesis of 1.

  DOI：

  10.1021/jo00036a030