2-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-N-(4-nitrophenethyl)acetamide | 1268679-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-N-(4-nitrophenethyl)acetamide
• CAS: 1268679-79-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₃
• 分子量: 294.354
• InChiKey: LNBUVYOFZSSLHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-N-(4-nitrophenethyl)acetamide 在 aluminum oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,1-dimethyl-4-[2-(4-nitrophenethylamino)-2-oxoethyl]-3-oxopiperazinium chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3 -OXOPIPERAZINIUM DERIVATIVES AS AGONISTS OF NERVE GROWTH FACTOR AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 3-OXOPIPÉRAZINE UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE DES NERFS, ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS

  摘要：

  新的3-氧代哌嗪衍生物是神经生长因子受体激动剂及其用作药物。神经营养因子与其特异性受体Trk A结合，导致多种信号级联的激活，最终产生神经再生效应，包括神经元存活和神经突起生长。神经营养因子已被用于治疗多种神经退行性疾病。然而，它们的使用受到血脑屏障的限制，半衰期短和副作用的影响。小分子神经营养因子肽类似物可能有益于治疗多种神经退行性疾病。本发明显示了从3-氧代哌嗪支架衍生的神经生长因子激动剂分子诱导PC12细胞分化的能力，因此，这些具有NGF激动剂活性的小分子可能有助于治疗神经退行性疾病，由于其神经再生效应。

  公开号：

  WO2011024078A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-N-(4-nitrophenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3 -OXOPIPERAZINIUM DERIVATIVES AS AGONISTS OF NERVE GROWTH FACTOR AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 3-OXOPIPÉRAZINE UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE DES NERFS, ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS

  摘要：

  新的3-氧代哌嗪衍生物是神经生长因子受体激动剂及其用作药物。神经营养因子与其特异性受体Trk A结合，导致多种信号级联的激活，最终产生神经再生效应，包括神经元存活和神经突起生长。神经营养因子已被用于治疗多种神经退行性疾病。然而，它们的使用受到血脑屏障的限制，半衰期短和副作用的影响。小分子神经营养因子肽类似物可能有益于治疗多种神经退行性疾病。本发明显示了从3-氧代哌嗪支架衍生的神经生长因子激动剂分子诱导PC12细胞分化的能力，因此，这些具有NGF激动剂活性的小分子可能有助于治疗神经退行性疾病，由于其神经再生效应。

  公开号：

  WO2011024078A1

文献信息

• 3-oxopiperazinium derivatives as agonists of nerve growth factor and their use as medicaments
  申请人：Institut d'Investigacions Biomédiques August PI I Sunyer

  公开号：EP2289882A1

  公开（公告）日：2011-03-02

  New 3-oxopiperazinium derivatives agonists of Nerve Growth Factor and it use as medicaments. Neurotrophin binding to its specific receptor Trk A leads to the activation of multiple signalling cascades, culminating in neuroregenerative effects, including neuronal survival and neurite outgrowth. Neurotrophic factors have been used for the treatment of several neurodegenerative diseases. However, their use is limited by their inability to cross the blood-brain barrier, their short half life and their side effects. Small molecule neurotrophin peptidomimetics may be beneficial in treating a number of neurodegenerative disorders. The present invention shows the capacity of nerve growth factor agonist molecules derived from the 3-oxopiperazinium scaffold to induce differentiation in PC12 cells and, therefore, that these small molecules with NGF agonist activity may be beneficial for treatment of neurodegenerative diseases, due to their neuroregenerative effects.

  新的3-氧代哌嗪衍生物是神经生长因子的激动剂，用作药物。 神经营养因子与其特异受体Trk A结合，导致多种信号级联的激活，最终产生神经再生效应，包括神经元存活和神经突起生长。 神经营养因子已被用于治疗多种神经退行性疾病。 然而，它们的使用受到限制，因为它们无法穿过血脑屏障，半衰期短，且有副作用。 小分子神经营养因子肽类似物可能有助于治疗多种神经退行性疾病。 本发明显示了从3-氧代哌嗪銨骨架衍生的神经生长因子激动剂分子诱导PC12细胞分化的能力，因此，这些具有NGF激动剂活性的小分子可能有助于治疗神经退行性疾病，由于其神经再生效应。