5-氧代-3-苯基己酸乙酯 | 127053-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-氧代-3-苯基己酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-oxo-3-phenylhexanoate
• 英文别名: 5-oxo-3-phenyl-hexanoic acid ethyl ester；β-Phenyl-γ-acetyl-buttersaeure-aethylester；5-Oxo-3-phenyl-hexansaeure-aethylester
• CAS: 127053-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: FEVHHJLKAZKHJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-3-苯基己酸乙酯 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 6-methyl-4-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender; Knoetzsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 294, p. 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-oxo-1-phenyl-butyl)-malonic acid 在 硫酸 作用下， 生成 5-氧代-3-苯基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender; Knoetzsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 294, p. 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DBU‐Catalyzed Ring‐Opening and Retro‐Claisen Fragmentation of Dihydropyranones
  作者：Anton Axelsson、Emmelie Hammarvid、Martin Rahm、Henrik Sundén

  DOI：10.1002/ejoc.202000858

  日期：2020.9.7

  We present a general protocol for the formal Michael addition of acetone to alpha,beta-unsaturated esters and amides, a transformation difficult to perform using current methods. The protocol comprises of an amidine catalyzed relay ring-opening and fragmentation of 3,4-dihydropyranones. The reaction proceeds under mild conditions, has a broad substrate scope and the products can be isolated in good

  我们提出了丙酮正式迈克尔加成到 α、β-不饱和酯和酰胺的一般协议，这是使用当前方法难以执行的转换。该协议包括脒催化的中继开环和 3,4-二氢吡喃酮的碎片化。该反应在温和的条件下进行，底物范围广，产物可以以良好到极好的收率分离。该方法可应用于完全保留手性信息的同手性底物，产生高光学纯度的产物。由量子化学模型支持的动力学实验表明，催化剂具有双功能作用，既充当布朗斯台德碱又充当氢键供体。
• An Efficient and Convenient Method for the Preparation of α-Methylenated Ketones from Silyl Enol Ethers
  作者：Masaji Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1283

  日期：1987.7.5

  In the presence of a catalytic amount of stannous halide, silyl enol ethers react with bromomethyl methyl ether to give the corresponding α-bromomethyl ketones, which are smoothly converted to α-methylenated ketones on the successive addition of tertiary amine by one-pot procedure. This method is successfully applied to a synthesis of sarkomycin intermediate.

  在催化量的卤化亚锡存在下，甲硅烷基烯醇醚与溴甲基甲基醚反应生成相应的 α-溴甲基酮，通过一锅法连续加入叔胺，该酮可顺利转化为 α-亚甲基化酮。该方法成功应用于沙霉素中间体的合成。
• Highly Effective Vinylogous Mukaiyama−Michael Reaction Catalyzed by Silyl Methide Species Generated from 1,1,3,3-Tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane
  作者：Arata Takahashi、Hikaru Yanai、Min Zhang、Takaaki Sonoda、Masaaki Mishima、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo902641g

  日期：2010.2.19

  Silyl methide species in situ generated from 1,1,3,3-tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane (Tf2CHCH2CHTf2) performed as an excellent acid catalyst for the vinylogous Mukaiyama-Michael reaction of alpha,beta-unsaturated ketones with 2-silyloxyfurans. Notably, the required loading of Tf2CHCH2CHTf2 to obtain the 1,4-adducts in reasonable yield was significantly low (from 0.05 to 1.0 mol %). This carbon acid-mediated VMM reaction provides a powerful synthetic methodology to construct highly substituted gamma-butenolide structure.
• Kawamura, Fumitoshi; Tayano, Takao; Satoh, Yoshitaka, Chemistry Letters, 1989, p. 1723 - 1726
  作者：Kawamura, Fumitoshi、Tayano, Takao、Satoh, Yoshitaka、Hara, Shoji、Suzuki, Akira

  DOI：——

  日期：——
• KAWAMURA, FUMITOSHI;TAYANO, TAKAO;SATOH, YOSHITAKA;HARA, SHOJI;SUZUKI, AK+, CHEM. LETT.,(1989) N0, C. 1723-1726
  作者：KAWAMURA, FUMITOSHI、TAYANO, TAKAO、SATOH, YOSHITAKA、HARA, SHOJI、SUZUKI, AK+

  DOI：——

  日期：——