(Z)-ethyl 3-((4-nitrophenyl)amino)but-2-enoate | 131230-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-((4-nitrophenyl)amino)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(4-nitrophenylamino)but-2-enoate；ethyl (Z)-3-(4-nitroanilino)but-2-enoate
• CAS: 131230-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: OLYCYVQEBSZACU-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  387.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-((4-nitrophenyl)amino)but-2-enoate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ADAMS, D. R.;DOMINGUEZ, J. N.;PEREZ, J. A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 5, 517-518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 3-乙氧基-顺式-巴豆酸乙酯 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ADAMS, D. R.;DOMINGUEZ, J. N.;PEREZ, J. A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 5, 517-518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient and facile synthesis of β-enaminones catalyzed by diphenylammonium triflate
  作者：Ting-Ting Zhao、Jiang-Long Song、Feng-Qing Hong、Jian-Sheng Xia、Jian-Jun Li

  DOI：10.1007/s11696-019-00838-2

  日期：2019.11

  The catalytic performance of diphenylammonium triflates as an organocatalyst in the synthesis of β-enaminones from various substituted β-diketones and amides (or amines) were evaluated. A wide range of β-enaminones were efficiently synthesized in good to excellent yields under mild reaction conditions. Applying diphenylammonium triflate (DPAT) as catalyst makes this protocol cost-effective, low corrosive and easy to handle.

  二苯胺三氟甲磺酸盐作为有机催化剂在合成各种取代β-二酮和酰胺（或胺）的β-烯胺酮中的催化性能得到了评估。在温和的反应条件下，广泛范围的β-烯胺酮以良好至优异的产率有效合成。将二苯胺三氟甲磺酸盐（DPAT）作为催化剂使得这一方案成本效益高、腐蚀性低且易于操作。
• A General and Efficient Method for the Preparation of β-Enamino Ketones and Esters Catalyzed by Indium Tribromide
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505268

  日期：2006.1

  A variety of β-enamino ketones and esters have been synthesized in high to exellent yields by reacting β-dicarbonyl compounds with amines in the presence of a catalytic amount of indium tribromide. The reaction proceeds smoothly at room temperature in a short reaction time under solvent-free conditions.

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。
• Solvent-free synthesis of β-enamino ketones and esters catalysed by recyclable iron(III) triflate
  作者：Cheng-Liang Feng、Ning-Ning Chu、Shu-Guang Zhang、Jin Cai、Jun-Qing Chen、Hua-You Hu、Min Ji

  DOI：10.2478/s11696-014-0544-8

  日期：2014.1.1

  A novel application of highly stable Fe(OTf)3 as an efficient catalyst for the synthesis of a variety of β-enamino ketones and esters under solvent-free conditions is described. Notably, this protocol of a “green synthesis”, which produced β-enamino ketones and esters by the reaction of a variety of β-dicarbonyl compounds and primary amines, exhibits attractive properties including high yields, short

  描述了一种高度稳定的Fe（OTf）3作为无催化剂条件下合成各种β-烯胺酮和酯的有效催化剂的新型应用。值得注意的是，这种“绿色合成”方案是通过多种β-二羰基化合物与伯胺的反应生成β-烯酮和酯，具有诱人的性能，包括高收率，较短的反应时间，较低的催化剂负载量和化学和区域选择性。另外，催化剂易于从反应系统中回收，并易于重新使用而活性损失最小。
• P₂O₅/SiO₂as a New, Efficient, and Reusable Catalyst for Preparation of<font>β</font>-Enaminones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad R. Mohammadizadeh、A. Hasaninejad、M. Bahramzadeh、Z. Sardari Khanjarlou

  DOI：10.1080/00397910802513052

  日期：2009.3.10

  P2O5/SiO2 (30%w/w) was applied as an efficient, heterogeneous, and reusable catalyst for the synthesis of -enaminones. The reactions were rapidly completed at 80C under solvent-free conditions and products were obtained in good to excellent yields.