(3S,4R,5R,6S)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-oct-7-en-2-one | 1045730-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-oct-7-en-2-one
• CAS: 1045730-62-8
• 化学式: C₄₅H₄₈O₈
• 分子量: 716.871
• InChiKey: OWLKUDHZQQMCIO-WQEIFHKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-oct-7-en-2-one 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(3R,4S,5R,6S)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-methylene-oct-7-ene-1,3,4,5,6-pentol
  参考文献：
  名称：

  以D-葡萄糖或L-山梨糖为原料合成戊烯胺和1-表戊烯胺的研究。

  摘要：

  从D-葡萄糖或L-山梨糖开始，并采用闭环复分解作为关键步骤，报道了两种合成途径形成瓦伦胺的碳环前体。据报道1-表戊烯胺的低产率合成。讨论了基于氮的早期引入而从第三种可能的方法流向缬草胺的结果。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.010
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(3,4-dimethoxybenzyl)-oct-7-ene-1,2,3,4,5,6-hexaol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以82%的产率得到(3S,4R,5R,6S)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  以D-葡萄糖或L-山梨糖为原料合成戊烯胺和1-表戊烯胺的研究。

  摘要：

  从D-葡萄糖或L-山梨糖开始，并采用闭环复分解作为关键步骤，报道了两种合成途径形成瓦伦胺的碳环前体。据报道1-表戊烯胺的低产率合成。讨论了基于氮的早期引入而从第三种可能的方法流向缬草胺的结果。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.010