N-[2-(1-methylethenyl)phenyl]trifluoroacetamide | 858621-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-methylethenyl)phenyl]trifluoroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(2-prop-1-en-2-ylphenyl)acetamide
• CAS: 858621-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: MADLWASYLSVQOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  291.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-methylethenyl)phenyl]trifluoroacetamide 在 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以1.81 g的产率得到(Z)-2,2,2-trifluoro-N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)acetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  从烯烃系三氟乙酰亚胺酰氯合成 1-氨基-2,2,2-三氟烷基膦酸酯

  摘要：

  烯烃束缚的三氟乙亚胺酰氯与亚磷酸三烷基酯的反应提供了 1-氨基-2,2,2-三氟烷基膦酸酯。产品以中等到良好的产量生产，并展示了该过程的可扩展性。实现了膦酸酯部分的部分水解。环化反应是通过形成亚氨基膦酸酯中间体而发生的，该中间体通过亚氨酰碳上的强吸电子基团对氮的亲核攻击变得敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02750
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[2-(1-methylethenyl)phenyl]trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  从烯烃系三氟乙酰亚胺酰氯合成 1-氨基-2,2,2-三氟烷基膦酸酯

  摘要：

  烯烃束缚的三氟乙亚胺酰氯与亚磷酸三烷基酯的反应提供了 1-氨基-2,2,2-三氟烷基膦酸酯。产品以中等到良好的产量生产，并展示了该过程的可扩展性。实现了膦酸酯部分的部分水解。环化反应是通过形成亚氨基膦酸酯中间体而发生的，该中间体通过亚氨酰碳上的强吸电子基团对氮的亲核攻击变得敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02750

文献信息

• Synthesis of Benzazetine Derivatives by Intramolecular Iodoamination of<i>o</i>-(Acylamino)styrene Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kazuna Miyamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.78.886

  日期：2005.5

  The iodoamination of o-(acylamino)styrene derivatives using iodine and sodium hydrogencarbonate, producing 7-acyl-8-iodomethylbicyclo[4.2.0]-7-azaoct-1,3,5-triene [1-acyl-2-(iodomethyl)benzazetine] derivatives, is described. Replacement of the iodo moiety by hydrogen or phenylthio group is also reported.

  使用碘和碳酸氢钠对o-(酰氨基)苯乙烯衍生物进行碘氨化反应，合成7-酰基-8-碘甲基双环[4.2.0]-7-氮八烯-1,3,5-三烯[1-酰基-2-(碘甲基)苯并氨基乙烯]衍生物。还报道了用氢或苯硫基取代碘基团的情况。