s-butyl 4-nitrophenyl sulfoxide | 1207204-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: s-butyl 4-nitrophenyl sulfoxide
• CAS: 1207204-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: XPMLZJMXWQVQTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  s-butyl 4-nitrophenyl sulfoxide 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-nitro-1(1-methylpropylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  由理论计算支持的动力学研究，即空间和环应变对二甲基二环氧乙烷在丙酮中氧化硫化物和亚砜的作用†

  摘要：

  烷基4-硝基苯基和二烷基的氧化，硫化物和亚砜的氧化 二甲基二环氧乙烷 在 丙酮硫化物通过协同机制发生，但硫化物与亚砜对烷基变化的反应不同。硫化物的反应被烷基的空间效应所抑制，并且它们的感应作用占主导地位。相比之下，这些亚组的亚砜的反应对烷基空间效应不敏感，但是当考虑使用更广泛的亚砜时，则表明存在空间加速作用。对于两种类型的衬底，根据偶极电荷的差异及其在基态和过渡态之间的溶剂化作用，可以合理化此行为。环状硫化物和亚砜的氧化也表现出相反的行为。硫化物的反应性对环应变不敏感，但是在前沿轨道上是可解释的，而亚砜的反应性部分取决于反应物和产物在氧化时环应变的变化，这种变化在过渡的相对位置方面是合理的在两个氧化反应的反应坐标中的状态。4-，5-和6-元环亚砜的反应性还取决于过渡态的与环尺寸有关的性质。在B3-LYP / 6-31G *级别上，对基态和过渡态都进行密度泛函理论的计算，包括通过 根据过渡态

  DOI：

  10.1039/b9nj00452a
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1-(1-甲基丙基硫代)苯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 s-butyl 4-nitrophenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  由理论计算支持的动力学研究，即空间和环应变对二甲基二环氧乙烷在丙酮中氧化硫化物和亚砜的作用†

  摘要：

  烷基4-硝基苯基和二烷基的氧化，硫化物和亚砜的氧化 二甲基二环氧乙烷 在 丙酮硫化物通过协同机制发生，但硫化物与亚砜对烷基变化的反应不同。硫化物的反应被烷基的空间效应所抑制，并且它们的感应作用占主导地位。相比之下，这些亚组的亚砜的反应对烷基空间效应不敏感，但是当考虑使用更广泛的亚砜时，则表明存在空间加速作用。对于两种类型的衬底，根据偶极电荷的差异及其在基态和过渡态之间的溶剂化作用，可以合理化此行为。环状硫化物和亚砜的氧化也表现出相反的行为。硫化物的反应性对环应变不敏感，但是在前沿轨道上是可解释的，而亚砜的反应性部分取决于反应物和产物在氧化时环应变的变化，这种变化在过渡的相对位置方面是合理的在两个氧化反应的反应坐标中的状态。4-，5-和6-元环亚砜的反应性还取决于过渡态的与环尺寸有关的性质。在B3-LYP / 6-31G *级别上，对基态和过渡态都进行密度泛函理论的计算，包括通过 根据过渡态

  DOI：

  10.1039/b9nj00452a