methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-1-(2-thiazolyl)-α-D-threo-pentopyranoside | 136029-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-1-(2-thiazolyl)-α-D-threo-pentopyranoside
• 英文别名: (3R,4R,6R)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-6-(1,3-thiazol-2-yl)oxan-3-ol
• CAS: 136029-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: KIFXEFRLFOKTCR-IIAWOOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2-thiazolylcarbonyl)methyl)triphenylphosphonium bromide 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-1-(2-thiazolyl)-α-D-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of polyhydroxyalkyl 2-thiazolyl ketones (thiazole ketoses) from d-glyceraldehyde and d-arabinose acetonides by wittig-michael sequence. a route to d-gluco-KDO

  摘要：

  The carbonylolefination of the title alkoxy aldehydes by 2-thiazolecarbonylmethylenetriphenyl-phosphorane 3 affords the corresponding (E)-enones which undergo syn-diastereoselective (ds, 85-95%) 1,4-conjugate addition of benzyl oxide anion; acid-catalyzed methanolysis of polyalkoxyalkyl ketones obtained in that way gives methyl 1-(2-thiazolyl)pyranoside precursors to ulosonic acids.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79735-8

文献信息

• Dondoni, Alessandro; Marra, Alberto; Merino, Pedro, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3324 - 3336
  作者：Dondoni, Alessandro、Marra, Alberto、Merino, Pedro

  DOI：——

  日期：——