1-(o-tolyl)-2-heptyn-1-one | 862250-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-tolyl)-2-heptyn-1-one
• 英文别名: 1-o-tolylhept-2-yn-1-one；1-(2-Methylphenyl)hept-2-yn-1-one
• CAS: 862250-84-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: PHZOFWQGHIDHBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolyl)-2-heptyn-1-one 在 gallium(III) triflate 、 JohnPhosAu[TsC(CN)₂] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到1-o-tolylhept-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stable yet reactive cationic gold catalysts with carbon based counterions

  摘要：

  具有碳基对离子的广泛适用的阳离子金催化剂。

  DOI：

  10.1039/c6ra19064b
• 作为产物：
  描述：

  1-o-tolylhept-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-(o-tolyl)-2-heptyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基锌试剂加到芳基炔基酮上：β，β-二取代的茚满酮的合成。

  摘要：

  已经开发了铑催化的芳基锌试剂加到芳基炔基酮上以合成高度取代的茚满酮。已证明成功的关键是正确选择反应体系，其中包括使用dppf作为配体和使用1,2-二氯乙烷作为溶剂。

  DOI：

  10.1021/ol0506819

文献信息

• Pd-Catalyzed Copper-Free Carbonylative Sonogashira Reaction of Aryl Iodides with Alkynes for the Synthesis of Alkynyl Ketones and Flavones by Using Water as a Solvent
  作者：Bo Liang、Mengwei Huang、Zejin You、Zhengchang Xiong、Kui Lu、Reza Fathi、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo050498t

  日期：2005.7.1

  Pd-catalyzed copper-free carbonylative Sonogashira coupling reaction to synthesize alkynyl ketones from terminal alkynes and aryl iodides was achieved by using water as a solvent. The reaction was carried out at room temperature under balloon pressure of CO with Et3N as a base. The developed method was successfully applied to the synthesis of flavones.

  钯催化的无铜羰基化Sonogashira偶联反应，是通过用水为溶剂，由末端炔烃和芳基碘化物合成炔基酮的。反应在室温下以Et 3 N为碱在CO的球囊压力下进行。所开发的方法已成功地应用于黄酮的合成。
• Light-enabled, AlCl₃-catalyzed regioselective intramolecular nucleophilic addition of non-nucleophilic alkyls to alkynes
  作者：Yanbin Zhang、Ruiwen Jin、Guangxing Pan、Hao Guo

  DOI：10.1039/d0cc04636a

  日期：——

  regioselective intramolecular nucleophilic cyclization of alkynes using non-nucleophilic alkyls as the nucleophile is reported. Upon photoexcitation, o-alkylphenyl alkynyl ketones can be transferred into (E)-photoenols. Thus, a nucleophilic methylene is formed from the non-nucleophilic alkyl. An AlCl3 catalyst can stabilize the (E)-photoenol intermediate and facilitate further intramolecular nucleophilic cyclization

  报道了使用非亲核烷基作为亲核试剂的光活化的AlCl 3催化炔烃的区域选择性分子内亲核环化反应。光激发后，邻烷基苯基炔基酮可以转移到（E）-光烯醇中。因此，由非亲核烷基形成亲核亚甲基。AlCl 3催化剂可以稳定（E）-光烯醇中间体，并促进进一步的分子内亲核环化。DFT计算表明，AlCl 3催化的环化是区域选择性的决定步骤。
• 一种以炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109776293B

  公开（公告）日：2022-04-05

  一种以炔酮制备1,3‑二酮类化合物的制备方法，包含以下步骤：S1：将所述α‑炔基酮化合物、水、金盐和银盐置于反应溶剂中得到前体混合物，所述α‑炔基酮化合物、水、金盐和银盐的摩尔比为：1:1～50:0.001～0.10：0.002～0.15；S2：将步骤S1中得到的前体混合物置于0～50℃的反应温度下反应得到所述1,3‑二酮类化合物，反应时间为5分钟～48小时。该方法反应条件简单，无需酸或碱性添加剂，产率高，可大规模运用于现代化生产中。
• Synthesis of Ynones via Recyclable Polystyrene-Supported Palladium(0) Complex Catalyzed Acylation of Terminal Alkynes with Acyl Chlorides under Copper- and Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Bahram Bahramian、Saeideh Jajarmi

  DOI：10.1055/s-0030-1259322

  日期：2011.2

  Herein, a highly efficient method for the copper- and solvent-freecoupling reaction of acyl chlorides and terminal alkynes catalyzedby 1-phenyl-1,2-propanedione-2-oxime thiosemicarbazone-functionalizedpolystyrene resin-supported Pd(0) complex is described. Acyl chloridesare easily coupled with terminal alkynes, giving good to high yieldsin the presence of a low catalyst loading (1 mol% Pd) inEt 3 N

  在此，描述了一种由 1-苯基-1,2-丙二酮-2-肟氨基硫脲官能化聚苯乙烯树脂负载的 Pd(0) 配合物催化的酰氯和末端炔烃的无铜和无溶剂偶联反应的高效方法。酰氯很容易与末端炔烃偶联，在室温和有氧条件下，在 Et 3 N 中存在低催化剂负载量（1 mol% Pd）的情况下，可产生良好或高产率。离心后，负载型催化剂可以回收和重复使用多次，活性仅略有下降。
• A copper- and solvent-free coupling of acid chlorides with terminal alkynes catalyzed by a polystyrene-supported palladium(0) complex under aerobic conditions
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Bahram Bahramian、Mahbobeh Rajaie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.029

  日期：2010.1

  A polystyrene-supported palladium(0) complex [PS-dpp-Pd(0)] is an efficient catalyst for the copper- and solvent-free acylation of terminal alkynes with different acid chlorides in the presence of triethylamine as base, giving the corresponding ynones in good yields.

  聚苯乙烯负载的钯（0）配合物[PS-dpp-Pd（0）]是在三乙胺作为碱存在下，用不同的酰氯对末端炔烃进行无铜和无溶剂酰化的有效催化剂，得到相应的炔酮收率高。