6-methoxy-2-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1451449-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 6-methoxy-2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；6-methoxy-2-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1451449-50-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: VXDHRMCXMTZEMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以53%的产率得到6-methoxy-2-nitro-2-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜助硝酸硝酸铈铵直接硝化环状酮，合成α-硝基-α-取代叔骨架

  摘要：

  使用硝酸铈铵作为硝化试剂，氧化剂和路易斯酸，已经开发出一种有效且直接的铜辅助硝化方法，以产生具有合成价值的且具有挑战性的叔α-硝基-α-取代的部分。值得注意的是，常用的临床药物氯胺酮是通过四个步骤顺利合成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00040
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到6-methoxy-2-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  酮的有氧、无过渡金属、直接和区域特异性单-α-芳基化：DFT 计算的合成和机理

  摘要：

  我们公开了一种简便、有氧、无过渡金属、直接和区域特异性的酮单-α-芳基化，以产生芳基苄基和（环）烷基苄基酮，其取代模式目前无法使用常规方法制备或难以制备。转型操作简单、可扩展且环保。不需要预官能化（即α-卤化或甲硅烷基烯醇醚形成）或使用专门的芳基化剂（即二芳基碘盐）。DFT 计算表明，原位生成的烯醇化物与硝基芳烃直接形成 CC 键，然后进行区域选择性 O2 介导的 CH 氧化。

  DOI：

  10.1021/ja4074563

文献信息

• 一种α-硝基环烷酮的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN106632200B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明公开一种α‑硝基环烷酮的合成方法，所述α‑硝基环烷酮的结构式如下：A为5～10元环，R为烷基或芳基，R’为氢、烷基、芳基或稠合芳基，合成步骤包括：在铜基或铁基催化剂的催化下，与硝化剂反应得到所述的α‑硝基环烷酮。本发明利用廉价的铜基或铁基催化剂，可经济、高效地实现α‑硝基环烷酮的合成，反应过程简单、安全且易于操作。