2-甲基(二氯碘)苯 | 31599-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基(二氯碘)苯
• 英文名称: 2-methyl(dichloroiodo)benzene
• 英文别名: o-iodotoluene dichloride；2-tolyl iodochloride；2-dichloroiodanyl-toluene；2-Dichlorjodanyl-toluol；o-Tolyljodosochlorid；(Dichloroiodo)toluene；dichloro-(2-methylphenyl)-λ3-iodane
• CAS: 31599-49-2
• 化学式: C₇H₇Cl₂I
• 分子量: 288.943
• InChiKey: OVAGRYPGZMUXLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基(二氯碘)苯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,5-dimethyl-2-(2-methylphenyl)iodonio-3-oxocyclohexen-1-olate
  参考文献：
  名称：

  用芳基卤化物捕获缺电子物质。高价碘叶立德的新合成

  摘要：

  Les 分解热学、催化和光致化学物质 de divers azides en present d'iodoarenes sont effectuees

  DOI：

  10.1021/ja00291a044
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 在 过氧化脲素 、 盐酸 作用下， 反应 1.25h， 以91%的产率得到2-甲基(二氯碘)苯
  参考文献：
  名称：

  无溶剂从碘代芳烃合成（二氯碘代）芳烃

  摘要：

  使用尿素-过氧化氢加合物（UHP）（一种稳定，便宜且易于处理的氧化剂）描述了碘芳烃ArI的有效固态氧化。反应在85°C下于15分钟内完成。这样获得的熔体与过量的盐酸反应，以64-98％的收率得到粗制的（二氯碘代）芳烃ArICl 2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.071
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 [Ti(TADDOLato)] 吡啶 、 2-甲基(二氯碘)苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-2-chloro-2-methyl-3-oxo-butyric acid ethyl ester 、 (S)-2-chloro-2-methyl-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高价碘化合物催化β-酮酯的不对称氯化反应

  摘要：

  （Dichloroiodo）甲苯（=二氯（4-甲基苯基）碘; 2）被认为是在催化不对称氯化合适的氯化剂β酮酯3催化由钛[Ti（TADDOLato）]络合物1（=双（乙腈）二氯[（4 R，5 R）-2,2-二甲基-α，α，α '，α'-四（萘-1-基）-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（2 −）- κO，κO ']钛），从而以中等至良好的产率获得α-氯化产物，对映选择性高达71％（方案2，表2）。反应的对映选择性显示出显着的温度依赖性，最大选择性在约200 ℃下获得。50°。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490058

文献信息

• Ceric Ammonium Nitrate as the Novel Oxidizing Agent for the Facile Synthesis of (Dichloroiodo)arenes
  作者：Nilesh P. Tale、Amol V. Shelke、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1080/00397911.2011.573172

  日期：2012.10.15

  Ceric ammonium nitrate (CAN) has been found to be a remarkable oxidizing agent for the oxidative conversion of iodoarenes to (dichloroiodo)arenes in acetic acid using aqueous HCl. The reaction of CAN with HCl generates in situ molecular chlorine, which is responsible for the oxidation. This method avoids the use of hazardous, toxic, and corrosive gaseous chlorine.
• 245. Organic compounds of multivalent iodine. Part I. Infrared spectra
  作者：R. Bell、K. J. Morgan

  DOI：10.1039/jr9600001209

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Hg: MVol.B4, 1.2, page 1301 - 1305
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The Decomposition of Di-ortho-tolyliodonium Iodide
  作者：H. J. Lucas、E. R. Kennedy、C. A. Wilmot

  DOI：10.1021/ja01292a045

  日期：1936.1
• Willgerodt, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 362
  作者：Willgerodt

  DOI：——

  日期：——