N-(2-ethynylbenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 145782-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethynylbenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-ethynylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 145782-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: IDKBCSDBHCXTRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethynylbenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-tosyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化杂环化形成吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉

  摘要：

  摘要 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316539
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 N-(2-ethynylbenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化杂环化形成吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉

  摘要：

  摘要 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316539

文献信息

• Intramolecular aminopalladation and cross coupling of acetylenic amines
  作者：Fen-Tair Luo、Ren-Tzong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61788-4

  日期：1992.11

  Stereodefined 2-alkylidene-pyrrolidines and -piperidine were synthesized by treatment of an acetylenic amines with n-BuLi followed by addition of catalytic amount of Pd(OAc)2 and PPh3 in THF and 3 equiv of an organic halide.

  立体定义的2-亚烷基-吡咯烷和-哌啶是通过用n-BuLi处理炔属胺，然后在THF中加入催化量的Pd（OAc）2和PPh 3和3当量的有机卤化物来合成的。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Aromatic Homo- and Bis-Homopropargylic Amines/Amides: Formation of Indoles, Dihydroisoquinolines and Dihydroquinolines
  作者：Alejandro Varela-Fernández、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/adsc.201100095

  日期：2011.8

  Ruthenium-catalyzed cycloisomerizations of aromatic homo- and bis-homopropargylic amines/amides efficiently afford indoles, dihydroisoquinolines and dihydroquinolines. These processes were regioselective (5- and 6-endo cyclizations) on using key Ru vinylidene intermediates. The presence of an amine/ammonium base-acid pair increased the rate of cyclization and facilitated the catalytic turnover.

  钌催化的芳族均和双均炔丙基胺/酰胺的环异构化可有效提供吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉。这些方法是区域选择性（5-和6-内使用键茹偏中间体的环化反应）。胺/铵基酸对的存在增加了环化速率并促进了催化转化。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization/1,5-H Migration/Diels–Alder Reaction Cascade: Synthesis of Complex Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Shuyao Zhang、Beiming Cheng、Shen-An Wang、Ling Zhou、Chen-Ho Tung、Jianwu Wang、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00090

  日期：2017.3.3

  An unprecedented gold-catalyzed cycloisomerization/1,5-H migration/Diels–Alder reaction cascade has been developed that enables the rapid construction of complex nitrogen polycyclic compounds. This one-pot, three-step cascade reaction offers good yields of the products and is promoted by a single gold catalyst under very mild conditions.

  已经开发出前所未有的金催化的环异构化/ 1,5-H迁移/ Diels-Alder反应级联反应，可快速构建复杂的氮多环化合物。这种一锅，三步的级联反应可提供良好的产物收率，并且在非常温和的条件下可通过单一金催化剂进行促进。
• Gold/Lewis Acid Catalyzed Cycloisomerization/Diastereoselective [3 + 2] Cycloaddition Cascade: Synthesis of Diverse Nitrogen-Containing Spiro Heterocycles
  作者：Bin Wang、Man Liang、Jian Tang、Yuting Deng、Jinhong Zhao、Hao Sun、Chen-Ho Tung、Jiong Jia、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02253

  日期：2016.9.16

  A novel early and late transition-metal relay catalysis has been developed by combining a gold-catalyzed cycloisomerization and a Yb(OTf)3-catalyzed diastereoselective [3 + 2] cycloaddition with aziridines in a selective C–C bond cleavage mode. Various biologically significant complex nitrogen-containing spiro heterocycles were rapidly constructed from readily available starting materials under mild

  通过将金催化的环异构化和Yb（OTf）3催化的非对映选择性[3 + 2]环加成反应与氮丙啶在选择性C-C键裂解模式下结合，已开发出一种新型的早期过渡金属中继催化。在温和的条件下，由易于获得的起始材料快速构建了各种生物学上重要的复杂的含氮螺杂环化合物。
• Palladium‐Catalyzed Synthesis of 6 <i>H</i> ‐Dibenzo[ <i>c,h</i> ]chromenes and 5,6‐Dihydrobenzo[ <i>c</i> ]phenanthridines: Application to the Synthesis of Dibenzo[ <i>c,h</i> ]chromene‐6‐ones, Benzo[ <i>c</i> ]phenanthridines, and <i>Arnottin I</i>
  作者：Subhendu Pramanik、Moumita Jash、Debasmita Mondal、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1002/adsc.201900833

  日期：2019.11.19

  6H‐Dibenzo[c,h]chromenes and 5,6‐dihydrobenzo[c]phenanthridines have been synthesized via Palladium (II)‐catalyzed domino reactions of acetylenic substrates involving intramolecular trans‐oxo/amino palladation onto the triple bond followed by nucleophilic addition of the intermediate to a tethered cyano/aldehyde. The scope of this reaction was extended through one step conversion of some of the products

  通过钯（II）催化的炔属底物的多米诺骨反应，合成了6 H-二苯并[ c，h ]色环和5,6-二氢苯并[ c ]菲啶，涉及分子内反式-羰基/氨基palpalation到三键，然后是亲核的将中间体加到束缚的氰基/醛中。通过将一些产物一步转化为6 H-二苯并[ c，h ]铬-6-6和苯并[ c ]菲啶扩大了反应的范围。这种方法的使用导致了天然产物Arnottin I的正式全合成。