5-fluoro-2-(hex-1-ynyl)benzamide | 1207252-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-(hex-1-ynyl)benzamide
• 英文别名: 5-Fluoro-2-hex-1-ynylbenzamide
• CAS: 1207252-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO
• 分子量: 219.259
• InChiKey: NJAOMTKOVJARGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(hex-1-ynyl)benzamide 在 碘苯二乙酸 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-butyl-6-fluoro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N‐Carboxylated‐2‐substituted Indoles and 2,3‐ Disubstituted‐2,3‐dihydro‐4‐quinolones from 2‐ Alkynylbenzamides

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.091.0027
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲酰胺 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 以54%的产率得到5-fluoro-2-(hex-1-ynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺直接一锅串联合成吲哚和异喹啉

  摘要：

  杂环火锅：描述了使用高价碘试剂从酰胺的霍夫曼型重排衍生的异氰酸酯的铂（II）催化的吲哚和异喹啉合成。C 2对称大环双（吲哚）也可以由C 2对称大环双（炔烃氨基甲酸酯）中间体的环过环合成。

  DOI：

  10.1002/anie.200904960

文献信息

• One-Pot Approach to 2,3-Disubstituted-2,3-dihydro-4-quinolones from 2-Alkynylbenzamides
  作者：Noriko Okamoto、Kei Takeda、Minoru Ishikura、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/jo201636a

  日期：2011.11.4

  3-disubstituted-2,3-dihydro-4-quinolones have been achieved via tandem Hofmann-type rearrangement of 2-alkynylbenzamides, nucleophilic addition of alcohols to the isocyanate intermediates, intermolecular [2+2]-cycloaddition with carbon–carbon triple bonds and aldehydes, and intramolecular aminocyclization of nitrogen of carbamates to the α,β-unsaturated ketones.

  简明和各种的高效合成反式- 2,3-二取代的-2,3-二氢-4-喹诺酮已经经由2- alkynylbenzamides，亲核加成醇的异氰酸酯中间体，分子间[串联霍夫曼型重排已实现2+ 2]-具有碳-碳三键和醛的环加成反应，以及氨基甲酸酯氮向α，β-不饱和酮的分子内氨基环化作用。
• Platinum-Catalyzed, One-Pot Tandem Synthesis of Indoles and Isoquinolines via Sequential Rearrangement of Amides and Aminocyclization
  作者：Noriko Okamoto、Kei Takeda、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/jo101347f

  日期：2010.11.19

  By using platinum(II) chloride as a Lewis acid catalyst, concise and efficient syntheses of indole carbamates, 1,2-dihydroisoquinoline carbamates, macrocyclic indole carbamates, indole ureas, and indole phosphoranes have been achieved via tandem Hofmann-type rearrangement of 2-alkynylbenzamides and 2-alkynylbenzylamides, nucleophilic addition of alcohols and amines to the isocyanate intermediates,

  通过使用氯化铂（II）作为路易斯酸催化剂，已通过串联的2的霍夫曼型重排实现了简明高效的吲哚氨基甲酸酯，1，2-二氢异喹啉氨基甲酸酯，大环吲哚氨基甲酸酯，吲哚脲和吲哚环烷的合成。炔基苯甲酰胺和2-炔基苄基酰胺，醇和胺向异氰酸酯中间体的亲核加成，以及由此形成的氨基甲酸酯和脲的分子内氨基环化成2-炔基官能团。可以将各种亲核试剂（例如醇，胺和稳定的Wittig试剂）引入衍生自酰胺的异氰酸酯中间体的高度亲电性碳中。当反应在微波辐射下进行时，我们观察到反应速率的提高。
• Copper-Catalyzed Tandem Amide<i>N</i>-Arylation and Regioselective Cyclization of 2-Alkynylbenzamides
  作者：Hideki Minami、Takuya Sueda、Noriko Okamoto、Yoshihisa Miwa、Minoru Ishikura、Reiko Yanada

  DOI：10.1002/ejoc.201501330

  日期：2016.1

  stable 2-alkynylbenzamides was developed by using a tandem copper-catalyzed N-arylation and regioselective 6-endo-dig cyclization in the presence of diaryliodonium salts, a copper catalyst, and 2,6-di-tert-butylpyridine. The arylation occurred at the nitrogen atom rather than the oxygen atom of the amide group, the alkynyl carbon, or the benzene ring of the benzamide. Cyclization occurred through a preferential

  在二芳基碘鎓盐、铜催化剂和 2,6- 存在下，通过使用串联铜催化 N-芳基化和区域选择性 6-endo-dig 环化，开发了一种从容易获得且稳定的 2-炔基苯甲酰胺形成亚氨基异香豆素的新方法。二叔丁基吡啶。芳基化发生在氮原子而不是酰胺基团的氧原子、炔基碳或苯甲酰胺的苯环上。通过氧而不是酰胺基团的氮原子的优先亲核攻击发生环化，以良好到中等的产率产生亚氨基异香豆素衍生物。
• Heterogeneous gold(III)-catalyzed tandem cyclization of 2-alkynylbenzamides with ammonium acetate toward 1-aminoisoquinolines
  作者：Weisen Yang、Yingying Du、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1177/1747519820924736

  日期：2021.1

  Heterogeneous tandem cyclization of 2-alkynylbenzamides with ammonium acetate is achieved in acetonitrile at 85 °C using a magnetic nanoparticles-immobilized bipy-gold(III) complex and AgSbF₆ as catalysts to afford a variety of 1-aminoisoquinoline derivatives in moderate to high yields. This heterogeneous gold catalyst can be easily recovered from the reaction mixture by simply applying an external magnetic field and can be recycled at least seven times without any apparent loss of catalytic activity.

  在乙腈溶液中，使用磁性纳米颗粒固定的双吡啶金（III）配合物和AgSbF6作为催化剂，在85°C下实现2-炔基苯甲酰胺与醋酸铵的异质串联环化反应，生成多种1-氨基异喹啉衍生物，收率中等到高。这种异质金催化剂可以通过简单地施加外部磁场从反应混合物中轻松回收，并且可以循环使用至少七次而没有明显的催化活性损失。