2-amino-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydropurin-1-ide | 127209-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-amino-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydropurin-1-ide
• CAS: 127209-29-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₄
• 分子量: 266.236
• InChiKey: YKBGVTZYEHREMT-KVQBGUIXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tamoxifen cation 、 2-amino-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydropurin-1-ide 在 sodium perchlorate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-{(E)-3-[4-(2-Dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-1-methyl-2,3-diphenyl-allylamino}-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of the tamoxifen cation and the bis-(4-methoxyphenyl)methyl cation in aqueous solutions containing 2'-deoxyguanosine

  摘要：

  2'-脱氧鸟苷（dG）与水之间的竞争已经定量评估了从他莫昔芬衍生的烯丙基碳离子和稳定的二芳基甲基阳离子（双（4-甲氧基苯基）甲基）中。这两个系统都通过竞争动力学方法进行了研究，在其中，在含有核苷的水溶液中，对应的乙酸酯经S_N1溶解后，产物被定量分析。两个阳离子与dG的反应的主要产物是NH₂基团的加合物，这是离域化碳离子的特征。他莫昔芬阳离子也通过激光闪光光解法进行了研究，获得了与dG和水反应的绝对速率常数，并转化为速率常数比。这项研究的主要结果是，在这些阳离子与dG和其共轭碱的中性形式之间的反应性存在三个数量级的差异。在反应发生于中性dG的酸性条件下，鸟嘌呤-水选择性较低。即使在相对高浓度的dG下，大多数产物也是来自水反应的醇。相比之下，在pH 10到11之间，dG以阴离子的形式存在，这是高度竞争的。可以获得高达90％的加合物收率。反应性差异巨大的一个结果是，在中性pH下，阳离子与dG的大多数反应实际上是通过少量存在的共轭碱进行的。结果的另一个特征是，NH₂加合物是来自阴离子的主要稳定产物。为了解释形成该产物的反应速率常数高的原因，提出了一种机理，其中NH₂基团的一个质子在N1形成N2-阳离子键时被转移。关键词：鸟嘌呤，DNA加合物，碳离子，他莫昔芬。

  DOI：

  10.1139/v02-011