1-bromo-4-(1,3-butadiyn-1-yl)benzene | 60214-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(1,3-butadiyn-1-yl)benzene
• 英文别名: p-Bromophenyldiacetylene；1-bromo-4-buta-1,3-diynylbenzene
• CAS: 60214-13-3
• 化学式: C₁₀H₅Br
• 分子量: 205.054
• InChiKey: MRUCSNMUOXOTJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(1,3-butadiyn-1-yl)benzene 在 C₅₄H₄₉N₄O₅Rh 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl (S)-6-(4-bromophenyl)-2-(tosyloxy)-2-(trifluoromethyl)hexa-3,5-diynoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化三氟丙酮酸酯与末端 1,3-二炔的直接对映选择性炔基化

  摘要：

  通过使用具有双(咪唑啉基)苯基配体的C 2对称NCN钳铑(III)络合物，实现了三氟丙酮酸酯与末端1,3-二炔的直接催化对映选择性炔基化反应。该方案对于具有二炔部分的光学活性三氟甲基化叔醇的对映选择性合成是有效的。各种电子和结构多样的末端 1,3-二炔具有良好的耐受性。此外，该催化反应适用于制备具有高对映选择性的手性含CF 3共轭二炔醇的两种对映体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300993
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)penta-2,4-diyn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(1,3-butadiyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Diarylbutadiynes by Stille Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970549p

文献信息

• Catalytic enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-sulfonyl aldimines: access to chiral diynylated carbinamines
  作者：Tian-Lin Liu、Heng-Xia Zhang、Yan Zheng、Qingwei Yao、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c2cc37290h

  日期：——

  An efficient method for the asymmetric synthesis of chiral diynylated carbinamines is described. The direct catalytic enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-sulfonyl aldimines proceeded smoothly under mild reaction conditions to produce diynylated carbinamines in up to 98% yield and 99% ee.

  描述了一种不对称合成手性二炔化羧胺的有效方法。在温和的反应条件下，将末端1,3-二炔直接催化对映选择性加成到N-磺酰基醛亚胺上可以顺利进行，从而以高达98％的收率和99％ee的产率生产二酰化的羧胺。
• Catalytic Enantioselective 1,2-Addition of Terminal 1,3-Diynes to Trifluoromethyl Ketones
  作者：Yan Zheng、Hai Ma、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201500901

  日期：2016.5

  A facile catalytic enantioselective 1,2‐addition of diynes to trifluoromethyl ketones was developed. By a combination of Me2Zn, Ti(OPr‐i)4, BaF2 and quinine, the reaction of a series of terminal diynes with trifluoromethyl ketones proceeded to afford trifluoromethylated chrial tertiary alcohols with the diyne moiety in good to high yields with moderate to high enantioselectivities. Furthermore, this

  开发了一种简便的对二炔与三氟甲基酮催化的对映选择性1,2-加成反应。通过Me 2 Zn，Ti（OPr- i）4，BaF 2和奎宁的组合，一系列末端二炔与三氟甲基酮的反应进行，得到具有二炔部分的三氟甲基化的叔丁基醇，收率良好，高收率，中等高对映选择性。此外，在三氟甲基酮中的这种催化不对称二炔加成反应被用于依夫韦伦类似物的合成中。
• Diastereoselective Synthesis of 1,3-Diyne-Tethered Trifluoromethylcyclopropanes through a Sulfur Ylide Mediated Cyclopropanation/DBU-Mediated Epimerization Sequence
  作者：Guo-Shu Chen、Xiao-Xue Yan、Shu-Jie Chen、Xiang-Yu Mao、Zhao-Dong Li、Yun-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00162

  日期：2020.5.15

  A one-pot synthesis of 1,3-diyne-tethered trifluoromethylcyclopropanes starting from 2-CF3-3,5-diyne-1-enes and sulfur ylides via a sulfur ylide mediated cyclopropanation and a DBU-mediated epimerization sequence is described in this work. This process is highly diastereoselective with broad substrate scope. Moreover, a series of synthetic transformations based on the diyne moieties were conducted

  在这项工作中描述了从一氧化碳介导的环丙烷化和DBU介导的差向异构化序列开始，从2-CF3-3,5-二炔-1-烯和硫酰化物一锅合成1,3-二炔系三氟甲基环丙烷的方法。 。该方法是高度非对映选择性的，具有广泛的底物范围。此外，顺利地进行了基于二炔部分的一系列合成转化，得到具有三氟甲基取代的全碳季中心的环丙烷。
• COMPOUNDS AND MESOGENIC MEDIA
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160229795A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Disclosed are compounds of formula I the use of compounds of formula I in liquid crystal media and in particular to flexoelectric liquid crystal devices containing the liquid crystal media.

  公开的是公式I的化合物在液晶介质中的使用，特别是包含该液晶介质的柔性电液晶器件。
• Zinc-mediated enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-arylimines of trifluoropyruvates
  作者：Fa-Guang Zhang、Hai Ma、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.086

  日期：2012.9

  A facile and effective enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to acyclic α-CF3 ketimine esters has been developed by using zinc/Binol complexes. The reaction works well with a variety of aromatic-, aliphatic- and silyl-substituted diynes, providing the desired products in up to 97% yield and 97% enantiomeric excess.

  一种简便而有效的对映选择性加成终端-1,3-二炔无环α-CF的3酮亚胺酯已经通过使用锌/ BINOL络合物显影。该反应与各种芳族，脂族和甲硅烷基取代的二炔反应良好，以高达97％的收率和97％的对映体过量提供所需的产物。