(E)-3-(p-tolyl)allyl benzoyloxycarbamate | 1424055-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(p-tolyl)allyl benzoyloxycarbamate
• CAS: 1424055-82-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: ROXXKBJVZQSXPW-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(p-tolyl)allyl benzoyloxycarbamate 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 anti-(2-oxooxazolidin-4-yl)(p-tolyl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进烯烃的双分子发散性分子内氧酰胺化

  摘要：

  描述了可见光促进的烯烃的非对映异构分子内氧胺化反应，可通过温和地从官能化的羟胺生成伯酰胺基来构建恶唑啉酮，吡咯烷酮和咪唑烷酮。观察到一种独特的现象，即由电子牺牲控制的氮丙啶的高度非对映选择性开环。通过该方案，以克为单位有效地获得了高度非对映选择性的氨基醇衍生物。机理研究表明，可分离的抗氮丙啶中间体是由伯酰胺基快速生成的，非对映选择性是由电子牺牲的p K a值控制的。

  DOI：

  10.1002/chem.201603977
• 作为产物：
  描述：

  p-methylcinnamyl alcohol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-3-(p-tolyl)allyl benzoyloxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进烯烃的双分子发散性分子内氧酰胺化

  摘要：

  描述了可见光促进的烯烃的非对映异构分子内氧胺化反应，可通过温和地从官能化的羟胺生成伯酰胺基来构建恶唑啉酮，吡咯烷酮和咪唑烷酮。观察到一种独特的现象，即由电子牺牲控制的氮丙啶的高度非对映选择性开环。通过该方案，以克为单位有效地获得了高度非对映选择性的氨基醇衍生物。机理研究表明，可分离的抗氮丙啶中间体是由伯酰胺基快速生成的，非对映选择性是由电子牺牲的p K a值控制的。

  DOI：

  10.1002/chem.201603977

文献信息

• Iron(II)-Catalyzed Intramolecular Olefin Aminofluorination
  作者：Deng-Fu Lu、Guan-Sai Liu、Cheng-Liang Zhu、Bo Yuan、Hao Xu

  DOI：10.1021/ol501051p

  日期：2014.6.6

  (dr up to >20:1). This new transformation applies a functionalized hydroxylamine and Et3N·3HF as the nitrogen and fluorine source, which facilitates the efficient synthesis of β-fluoro primary amines and amino acids from allylic alcohol derivatives. Preliminary mechanistic studies reveal that an iron–nitrenoid is a possible intermediate and that its reactivity and enantioselectivity can be efficiently

  据报道，铁（II）催化的非对映选择性烯烃氨基氟化（dr高达> 20：1）。这一新的转变应用了功能化的羟胺和Et 3 N·3HF作为氮和氟源，这有助于从烯丙基醇衍生物高效合成β-氟伯胺和氨基酸。初步的机理研究表明，铁-类异戊二烯是一种可能的中间体，其反应性和对映选择性可以通过配体有效地调节。
• Iron(II)-Catalyzed Intramolecular Aminohydroxylation of Olefins with Functionalized Hydroxylamines
  作者：Guan-Sai Liu、Yong-Qiang Zhang、Yong-An Yuan、Hao Xu

  DOI：10.1021/ja311923z

  日期：2013.3.6

  A diastereoselective aminohydroxylation of olefins with a functionalized hydroxylamine is catalyzed by new iron(II) complexes. This efficient intramolecular process readily affords synthetically useful amino alcohols with excellent selectivity (dr up to > 20:1). Asymmetric catalysis with chiral iron(II) complexes and preliminary mechanistic studies reveal an iron nitrenoid is a possible intermediate that can undergo either aminohydroxylation or aziridination, and the selectivity can be controlled by careful selection of counteranion/ligand combinations.