(2S,4R,8R,10S)-6-aza-1,11-diazido-2,4:8,10-di-O-isopropylidene-N-(p-toluenesulfonyl)-undecane-2,4,8,10-tetraol | 1198616-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,8R,10S)-6-aza-1,11-diazido-2,4:8,10-di-O-isopropylidene-N-(p-toluenesulfonyl)-undecane-2,4,8,10-tetraol
• 英文别名: N,N-bis[[(4R,6S)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1198616-25-9
• 化学式: C₂₃H₃₅N₇O₆S
• 分子量: 537.64
• InChiKey: PXPHFVZTZXWLLP-VNTMZGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,8R,10S)-6-aza-1,11-diazido-2,4:8,10-di-O-isopropylidene-N-(p-toluenesulfonyl)-undecane-2,4,8,10-tetraol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(2S,4R,8R,10S)-6-aza-1,11-diazido-N-(p-toluenesulfonyl)-undecane-2,4,8,10-tetraol
  参考文献：
  名称：

  帕西他敏（古斯汀的病因）的结构阐明和立体选择性全合成

  摘要：

  据报道，一种新型天然产物帕维他明（1）的结构阐明是植物毒性中毒的致病因子。通过分析NMR和MS数据以及从丙酮化物衍生物的13 C NMR数据得出的相对构型来定义结构。绝对立体化学是通过使用（2 S，4 R，8 R，10 S）-1,11-二氨基-6-氮杂-十一烷-2,4通过手性亚砜方法由（2S）-苹果酸进行全合成而建立的，8,10-四醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.043
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,8R,10S)-6-aza-2,4:8,10-di-O-isopropylidene-N-(p-toluenesulfonyl)-1,11-di(p-toluenesulfonyloxy)-undecane-2,4,8,10-tetraol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(2S,4R,8R,10S)-6-aza-1,11-diazido-2,4:8,10-di-O-isopropylidene-N-(p-toluenesulfonyl)-undecane-2,4,8,10-tetraol
  参考文献：
  名称：

  帕西他敏（古斯汀的病因）的结构阐明和立体选择性全合成

  摘要：

  据报道，一种新型天然产物帕维他明（1）的结构阐明是植物毒性中毒的致病因子。通过分析NMR和MS数据以及从丙酮化物衍生物的13 C NMR数据得出的相对构型来定义结构。绝对立体化学是通过使用（2 S，4 R，8 R，10 S）-1,11-二氨基-6-氮杂-十一烷-2,4通过手性亚砜方法由（2S）-苹果酸进行全合成而建立的，8,10-四醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.043

文献信息

• NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Bode Moira

  公开号：US20110251289A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The invention provides a method of preparing the stereoisomers of 1,11-diamino-6-aza-undecane-2,4,8,10-tetraol.

  本发明提供了一种制备1,11-二氨基-6-氮杂十一烷-2,4,8,10-四醇立体异构体的方法。
• [EN] NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CSIR

  公开号：WO2009147632A3

  公开（公告）日：2010-03-11